3-羥基-2-吡啶甲酸，英文名為3-Hydroxypicolinic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性和較好的配位性能，它不溶于水和低極性的醚類有機溶劑但是可溶于二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺。3-羥基-2-吡啶甲酸是一種常見的吡啶類有機配體，它可與多種過渡金屬離子發(fā)生絡合配位反應，有研究報道該物質可用于制備鎳的配位聚合物。

配位性能

3-羥基-2-吡啶甲酸結構中的吡啶氮原子和羧酸負離子以及羥基單元都具有一定的配位性質，它可在堿性條件下和常見的過渡金屬離子發(fā)生絡合配位反應。

合成方法

有研究人員報道了一種3羥基2吡啶甲酸及其衍生物的有效合成方法，該方法包含氧化反應，氰基化反應與水解反應，氧化反應以羥基吡啶及其衍生物為底物，在過氧化氫水溶液作氧化劑條件下，在氮氣環(huán)境下于冰醋酸中60℃進行反應而得到結構通氧化產物II。氰基化反應，以化合物II與三甲基氰硅烷為底物，冰浴下與二甲氨基甲酰氯混合后，在氮氣環(huán)境下于二氯甲烷中室溫進行反應而得到氰基化產物III。水解反應：以式III為底物，在氫氧化鈉水溶液條件下于乙醇中80℃進行反應而得到3-羥基-2-吡啶甲酸。該方法相對經濟，反應普適性較好，易進行克級制備，整個流程可工業(yè)化，反應條件綠色。[1]

脫羧溴化反應

圖1 3-羥基-2-吡啶甲酸的脫羧溴化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將3-羥基-2-吡啶甲酸0.2 mmol），N-溴琥珀酰亞胺（0.66 mmol），混合在2ml 95% EtOH中，然后將所得到的反應混合物在室溫下加熱攪拌反應大約24小時。反應結束后將所得的反應混合物在真空中進行濃縮處理以除去有機溶劑。采用硅膠快速柱層析法（石油醚/乙酸乙酯= 50:1為洗脫液）對剩余物進行純化，得到2,4,6-三溴吡啶-3-醇。[2]

參考文獻

[1] 閔鑫,粟驥,華瑞茂,等.一種合成3-羥基-2-吡啶甲酸及其衍生物的方法:CN202011006099.8[P].

[2] Zhang, Zhenbei; et al, Synlett (2024), 35(18), 2117-2122.