簡述
N-甲基乙二胺(N-Methylethylenediamine)又名N-甲基-1,2-乙二胺,分子式是C3H12N2,分子量為76.1397,一般情況下表現(xiàn)為無色至淡黃色液體。關于該化合物,實驗測得部分數(shù)據(jù)如下:密度:0.85 g/mL at 20 °C(lit.) ;沸點:114-117 °C(lit.);閃點:106 °F。
合成方法
以甲胺水溶液和2-溴乙胺氫溴酸鹽為原料進行反應,在兩種原料物質的量之比為5:1,緩緩回流12 h的條件下可以得到目標物質N-甲基乙二胺[1]。除此之外,以乙醇胺為原料同樣可制備N-甲基乙二胺[2]。
應用
在復雜分子合成中,N-甲基乙二胺可以通過選擇性脫保護(如N-Boc保護基團)控制氨基反應活性,實現(xiàn)目標分子的精確構建?。例如,N-甲基乙二胺經乙酸化得到N-甲基-N,N'-二乙?;叶?。然后,N-甲基-N,N'-二乙?;叶泛脱趸}在高溫下關環(huán)可得雜環(huán)化合物1,2-二甲基瞇唑啉[1]。另外,采用新方法將N-甲基乙二胺與N-鄰苯二甲?;铣蒒-(2-甲胺基乙基)鄰苯二甲酰亞胺,可用于胺基保護以提高N-甲基乙二胺在親核反應中的選擇性,總收率32.5%[2]。又比如,N-甲基乙二胺和鄰苯二甲酸酐經縮合,Boc保護和肼解可以得到N1-甲基-N1-叔丁氧羰基乙二胺,總收率 45.4%。此法有望用于其它不對稱二胺化合物的選擇性Boc保護[3]。
除了有機合成,N-甲基乙二胺還可作為生物試劑,其分子中的氨基特性使其在蛋白質合成與修飾中發(fā)揮關鍵作用,例如作為連接臂引入特定官能團或標記物,以調控蛋白質功能?。
研究還發(fā)現(xiàn),將乙二胺類化合物作為協(xié)同試劑與水合物動力學抑制劑復配后所得復配體系用于油氣開發(fā)或輸運過程中,可以顯著抑制水合物的形成,進而解決油氣開發(fā)和輸運過程中因形成水合物而導致的管線堵塞問題。以該研究為基礎,可以N-甲基乙二胺為協(xié)同試劑進行復配探究[4]。
參考文獻
[1]徐文清,聶萬麗,Borzov Maxim V,等.1,2-二甲基咪唑啉的合成及表征[J].有機化學, 2009(5):4.DOI:CNKI:SUN:YJHU.0.2009-05-022.
[2]呂慶淮,王金環(huán),修文華.N-(2-甲胺基乙基)鄰苯二甲酰亞胺鹽酸鹽的合成[J].山東化工, 2006, 35(3):2.DOI:10.3969/j.issn.1008-021X.2006.03.003.
[3]郝夢安,李鴻波,王立平,等.N-Boc單端基選擇性保護N-甲基乙二胺[J].中國醫(yī)藥工業(yè)雜志, 2009, 40(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1001-8255.2009.04.008.
[4]孫長宇,黃興,祝一健,等.乙二胺類化合物作為水合物動力學抑制劑協(xié)同試劑的應用:CN202310614588.9[P].CN116656330A.