甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷，英文名為Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末。甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷可由被三苯基甲烷保護的糖苷前體物質(zhì)通過脫保護反應制備得到，該物質(zhì)主要用作功能有機糖分子的合成單體，在糖化學基礎研究領域中有較好的應用。

理化性質(zhì)

甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷結(jié)構中的羥基單元具有多樣的化學轉(zhuǎn)化活性，它可在強堿性物質(zhì)例如叔丁醇鈉的作用下和常見的親電試劑例如碘甲烷等發(fā)生親核取代反應得到相應的甲基醚類衍生物。甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷可在堿性條件下和常見的羧酸類物質(zhì)等發(fā)生酯化反應得到相應的酯類衍生物。

制備方法

圖1 甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將反應物（8.0 g, 11 mmol, 1.0 equiv）溶于MeOH/Et2O/H2O （50 mL/5.0 mL/0.50 mL, 0.20 M）中，然后加入TsOH （0.95 g, 5.5 mmol, 0.50 equiv）。將所得的反應混合物在室將所得的有機層在無水Na2SO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理。所得的剩余物以己烷/乙酸乙酯為洗脫液，在硅膠上通過柱層析法進行純化即可得到目標產(chǎn)物分子甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷。[1]

酯化反應

將三乙胺（2mmol）和2,4,6-三氯苯甲酰氯（1.1 mmol）緩慢加入到肉桂酸（1.1 mmol）的甲苯（0.1 M）溶液中，溫度為0℃。15分鐘后，往上述反應混合物中緩慢地加入甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷（1mmol）。用薄層色譜法監(jiān)測反應混合物，反應結(jié)束后用飽和NaHCO3稀釋反應混合物，然后用乙酸乙酯萃取混合物兩次，用鹽水洗凈混合物，在無水硫酸鈉上干燥有機層。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下濃縮溶劑。所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Liu, Jiang-Hong; et al,Journal of Organic Chemistry (2024), 89(23), 17059-17068.

[2] Ghosh, Bidhan; et al, Science (Washington, DC, United States) (2025), 387(6729), 102-107.