2,3-二甲基-2-丁烯,英文名為2,3-Dimethyl-2-butene,常溫常壓下為無色至淺黃色液體,具有顯著的揮發(fā)性和極高的化學反應活性,它在水中的溶解性差但是可與幾乎所有的有機溶劑混溶。2,3-二甲基-2-丁烯常用作有機合成基礎化學原料,該物質還可用作農藥和香料的中間體,在精細化工生成與基礎化學研究領域中都有一定的應用。
理化性質
2,3-二甲基-2-丁烯結構中的烯烴單元可在氧化的作用下發(fā)生環(huán)氧化反應得到相應的環(huán)氧衍生物。2,3-二甲基-2-丁烯是最簡單的四取代烯烴,它可以和低價金屬形成金屬-烯烴配合物,也可以和乙硼烷反應生成乙硼烷。
環(huán)加成反應
圖1 2,3-二甲基-2-丁烯的環(huán)加成反應
在一個干燥的反應燒瓶中將二硫亞胺(5毫摩爾)和2,3-二甲基-2-丁烯(2 11克,25毫摩爾)與苯(500毫升)的溶液在室溫下用1k W高壓汞燈進行照射。反應結束后將反應混合物在真空下除去溶劑,所得的剩余物通過硅膠柱層析(以苯為溶劑)分離產物,再進行重結晶純化即可得到目標產物分子。[1]
酰化反應
有文獻報道了一種新的催化劑,SnCl2·2H2O,可用于2,3-二甲基-2-丁烯與乙酐的?;磻獊碇苽涓弋a率的3,3,4-三甲基-4-戊烯-2-酮 (TMP)。研究人員發(fā)現(xiàn)SnCl2·2H2O是室溫下2,3-二甲基-2-丁烯與乙酐進行?;磻挠行Т呋瘎?。研究人員考察了催化劑用量、乙酐用量、反應時間和溶劑的加入等因素對該?;磻挠绊?,發(fā)現(xiàn)當催化劑/2,3-二甲基-2-丁烯摩爾比在0.30/1和 0.60/1之間、反應時間為2 h時,所得酰化產品的產率最高。該?;磻M行到完全所需的時間取決于催化劑用量和乙酐用量,在需要加入溶劑的情況下,二氯甲烷或氯仿是一種合適的溶劑。[2]
參考文獻
[1] 趙振華.在氯化亞錫存在下2,3-二甲基-2-丁烯與乙酐的催化?;磻猍J].分子催化, 2004.
[2] Oda, Kazuaki; et al,Synthesis (1986), (9), 768-770.