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對叔丁基芐硫醇的合成與應用

2025/2/5 10:49:56 作者:風華

簡述

對叔丁基芐硫醇是一種分子式為C11H16S,分子量為180.307的有機化合物,性狀為無色至黃色液體,相對密度接近于水,約為0.966 g/mL at 25 ℃(lit.)。該物質最主要的應用是用于農藥噠螨靈的合成或其他有機合成[1],產物噠螨靈是一種使用范圍較廣,毒性低,擊倒速度快,藥效長而很有發(fā)展前途的新一代殺螨劑,目前國內已有許多農藥廠開始生產[2]。

對叔丁基芐硫醇.jpg

合成方法

利用精餾方法純化對叔丁基氯化苯,再與硫脲反應生成锍脲鹽酸鹽,并用水洗方法純化锍脈鹽后與氫氧化鈉水解,分層過濾可以得到目標產物對叔丁基芐硫醇,收率為90%,含量>99%[3]。此外,采用黃藥與對叔丁基芐氯酯化反應生成黃原酸酯,再用乙胺氨解亦可得到硫氨酯和對叔丁基芐硫醇??疾炝藴囟取Ⅴセ瘯r間、氨解時間、黃藥摩爾比、乙胺摩爾比對反應的影響。結果表明,在常溫下酯化4h、氨解2h、黃藥和乙胺與對叔丁基芐氯摩爾比為1. 1∶1. 1∶1為最佳條件。通過單礦物浮選實驗、吸附量測定實驗、接觸角測定、紅外光譜分析、XPS分析等手段,對對叔丁基芐硫醇捕收劑進行浮選性能和浮選機理的研究。結果表明,對叔丁基芐硫醇在礦物表面發(fā)生了化學吸附[4]。

應用

納米化學領域公開了一種手性銀納米團簇及其制備和應用,其中所述手性銀納米團簇的分子式為:Ag40(TBBM)22(CH3COO)10,簡寫為Ag40,其中TBBM為對叔丁基芐硫醇。本發(fā)明Ag40納米團簇可以靈敏,快速,定量的與手性羧酸類藥物(如2-氯丙酸,布洛芬,萘普生,異亮氨酸等)進行反應從而使得手性羧酸類藥物的手性信號傳遞給Ag40納米團簇,方便進行手性羧酸類藥物的含量和手性e.e.值的測定。該反應條件溫和,操作簡單,底物可以回收利用且普適性較廣[5]。

有機合成領域,以2-叔丁基-4,5-二氯-3(2H)-噠嗪酮,對叔丁基芐硫醇為原料可以合成2-叔丁基- 5-(4-叔丁基芐硫基)-4-氯-3(2H)-噠嗪酮。具體地,采用二氯噠嗪酮法,分別用甲醇鈉和氫氧化鈉為縛酸劑,反應溫度控制在25℃左右,反應時間約為4h。實驗表明兩方法效果相近,合成收率在87%~89%。在溶劑套用實驗中,甲醇鈉作縛酸劑的產品純度較高[6]。

參考文獻

[1]鄒贛生,胡志強,胡斌.脲鹽法合成對叔丁基芐硫醇的研究[J].江西化工, 2001(1):2.DOI:10.3969/j.issn.1008-3103.2001.01.006.

[2]費平.對叔丁基芐硫醇的合成[J].江蘇農藥, 1999(3):2.DOI:CNKI:SUN:NYXD.0.1999-03-005.

[3]張珍明.高純度對叔丁基芐硫醇的合成[J].化工時刊, 2000, 14(7):3.DOI:CNKI:SUN:HGJS.0.2000-07-016.

[4]王先行,鐘宏,王帥,等.對叔丁基芐硫醇的合成與浮選機理研究[J].應用化工, 2018.DOI:CNKI:SUN:SXHG.0.2018-11-002.

[5]朱滿洲,獨文俊,汪恕欣,等.一種手性銀納米團簇及其制備和應用.CN201911014977.8.

[6]陸坤宏.噠嗪酮合成工藝的研究[D].南京工業(yè)大學,2003.DOI:10.7666/d.y566555.

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