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3,6-二氯噠嗪的化學(xué)性質(zhì)、應(yīng)用及制備工藝

2024/10/28 9:09:55 作者:飛斯

背景及概述

3,6-二氯噠嗪是一種常見的含氮雜芳環(huán)類化合物,常用于有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體的制備。它常見于藥物分子和生物活性分子的合成過程中,尤其是作為藥物分子磺胺氯噠嗪的起始合成原料。

性質(zhì)

3,6-二氯噠嗪具有兩個(gè)氮原子,因此具有一定的堿性。它可以與常見的酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng),生成相應(yīng)的鹽。此外,它的氮原子容易被氧化劑氧化成相應(yīng)的氮氧化合物。

圖1 3,6-二氯噠嗪的氧化反應(yīng).png

圖1 3,6-二氯噠嗪的氧化反應(yīng)

為了制備純的目標(biāo)產(chǎn)物,可以將3,6-二氯噠嗪溶于干燥的二氯甲烷中,然后加入氧化劑HOF.CH3CN,通過反應(yīng)和處理過程,最終得到純的目標(biāo)產(chǎn)物[1]。

醫(yī)藥用途

3,6-二氯噠嗪在醫(yī)藥化學(xué)中被廣泛應(yīng)用作為有機(jī)合成的中間體。特別是在藥物分子的合成過程中,3,6-二氯噠嗪是藥物分子3,6-二氯噠嗪的關(guān)鍵合成中間體。磺胺氯噠嗪是一種消炎抗菌產(chǎn)品,常用于家禽養(yǎng)殖中,對仔豬白痢有較好的療效。

制備方法

3,6-二氯噠嗪的制法主要是通過二氯氰尿酸和亞硫酸反應(yīng)制得。具體制法如下:

1. 將二氯氰尿酸和少量水溶于醇溶劑中。

2. 在攪拌條件下緩慢滴加亞硫酸溶液。

3. 反應(yīng)完畢后,冷卻、結(jié)晶、過濾并干燥得到3,6-二氯噠嗪。

安全信息

3,6-二氯噠嗪是一種有毒物質(zhì),具有一定的刺激性。接觸皮膚可能導(dǎo)致刺激、過敏或皮疹。吸入過量量可能引起頭暈、惡心、嘔吐或其他腹瀉癥狀??赏ㄟ^適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)裝備,如手套、防護(hù)眼鏡和呼吸器等來降低對人體的危害。應(yīng)避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸和強(qiáng)堿等物質(zhì)接觸,以免引起反應(yīng)或加劇危險(xiǎn)。

在使用3,6-二氯噠嗪時(shí),需要嚴(yán)格遵循安全操作規(guī)程,并在專門的通風(fēng)設(shè)施下操作。當(dāng)處理該化合物時(shí),應(yīng)避免吸入其粉塵或觸及皮膚、眼睛和口腔。在使用和儲存該化合物時(shí),需要遵守法律法規(guī)和相關(guān)的安全操作指南。

參考文獻(xiàn)

[1] Rozen, Shlomo, Organic Letters (2017), 19(18), 4707-4709.

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