簡述
6-溴喹啉是一種化學物質(zhì),其分子式和分子量分別為C9H6BrN,208.05,常溫常壓下可以穩(wěn)定存在,一般表現(xiàn)為淡黃色液體。6-溴喹啉具有重要生理活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)片斷,這使其成為有機合成研究的一個熱點,被廣泛用于合成醫(yī)藥中間體[1]。關(guān)于該化合物的物理參數(shù),主要有以下數(shù)據(jù):密度1.538g/mL(25℃);熔點19℃;閃點>110℃;折射率(n20/D)1.663。
分子性質(zhì)數(shù)據(jù)
(1)摩爾折射率:49.87
(2) 摩爾體積(m3/mol):132.9
(3)等張比容(90.2K):355.7
(4) 表面張力(dyne/cm):51.2
(5)極化率(10-24cm3):19.77
合成工藝研究
喹啉衍生物作為典型的含氮雜環(huán)化合物,在藥物化學中占有非常重要的位置,它們一般表現(xiàn)出一定的的生物,藥理活性。尤其是含不同雜環(huán)基團的平面型多環(huán)稠雜環(huán)喹啉類化合物具有顯著的生物活性。因此,對6-溴喹啉等多環(huán)稠雜環(huán)喹啉類化合物的合成及其性能的研究具有重要的意義[2]。
文獻公開了一種6-溴喹啉的制備方法,涉及有機合成技術(shù)領(lǐng)域。向稀硫酸中加入催化劑和對溴苯胺,溫度140~145℃滴加,滴加完畢,140~145℃脫水反應3h。將上述反應液滴加入冰水中,再滴加氨水調(diào)節(jié)體系pH。用甲苯萃取反應液,甲苯相濃縮150~155℃/15mmHg,所得粗品再經(jīng)蒸餾,即得產(chǎn)品6-溴喹啉。本發(fā)明采用催化量的催化劑作為反應原料,比其他氧化劑價格低廉,廢水,廢氣容易處理且無廢渣生產(chǎn)。原料成品低廉,所用溶劑回收率較高,一鍋法操作簡單方便,且收率大大提高[3]。
應用
6-溴喹啉與α-苯丙氨酸作用可以合成了復雜有機物N-6-喹啉基-α-苯丙氨酸。實驗探討了微波輻射時間,輻射功率及縛酸劑種類等對合成產(chǎn)率的影響,最佳條件下產(chǎn)率可達94.5%。目標化合物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR,IR,元素分析和紫外光譜等方法進行了表征,紫外光譜研究表明:目標化合物的吸收波長紅移,強度增加[4]。
參考文獻
[1]李陽,黃譯瑤,董曉晨,等.6-溴喹啉類化合物合成研究進展[J].化學與黏合, 2017.DOI:CNKI:SUN:HXYZ.0.2017-01-017.
[2]鄭宏梅.含6-溴喹啉骨架新型雜環(huán)化合物的設(shè)計,合成與表征[D].渤海大學,2015.
[3]楊青,魏佳玉,趙士民,等.一種6-溴喹啉的制備方法:CN201610318658.6[P].CN105837503A.
[4]胡蕾,聶麗,李少志,等.微波合成N-6-喹啉基-α-苯丙氨酸及其紫外光譜[J].光譜實驗室, 2012, 29(5):4.DOI:10.3969/j.issn.1004-8138.2012.05.135.