2-溴-4-甲基苯甲醛，英文名為2-Bromo-4-methylbenzaldehyde，常溫常壓下為黃色固體粉末，對(duì)氧化劑較為敏感，它難溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括乙醚，乙酸乙酯，二氯甲烷等。2-溴-4-甲基苯甲醛是一種鹵代苯甲醛類(lèi)化合物，它具有多樣的化學(xué)反應(yīng)活性，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子原料，有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于抗抑郁藥物的研發(fā)領(lǐng)域。

理化性質(zhì)

2-溴-4-甲基苯甲醛在有機(jī)合成中的應(yīng)用主要集中于其結(jié)構(gòu)中的溴原子和醛基單元，醛基單元可在還原劑例如硼氫化鈉的作用下發(fā)生還原反應(yīng)，得到相應(yīng)的芐醇類(lèi)衍生物，它也可與Wittig試劑發(fā)生烯基化反應(yīng)，可得到相應(yīng)的烯烴衍生物。苯環(huán)上的溴原子可在金屬鈀催化劑的作用下和有機(jī)硼酸類(lèi)物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，可用于聯(lián)苯類(lèi)生物活性分子的制備。

Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 2-溴-4-甲基苯甲醛的Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-溴苯甲醛(10.0 mmol)、CuI (2 mol %)、鈀催化劑PdCl2 (PPh3)2 (2 mol %)和Et3N (60 mL)進(jìn)行混合，然后將所得的反應(yīng)混合物在50℃下于氬氣條件下攪拌反應(yīng)，然后向上述反應(yīng)體系中緩慢地滴入三甲基硅乙炔(1.05當(dāng)量)，將反應(yīng)混合物在50℃下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，通過(guò)TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完成后將反應(yīng)混合物直接在真空下進(jìn)行濃縮以除去未反應(yīng)完全的三乙胺。所得的殘余物以石油醚/乙酸乙酯為洗脫液，通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

2-溴-4-甲基苯甲醛作為有機(jī)合成中的重要中間體，可用于合成多種復(fù)雜的有機(jī)化合物，在藥物領(lǐng)域，這種化合物已被報(bào)道用于抗抑郁藥物的研發(fā)，其能夠通過(guò)其化學(xué)性質(zhì)調(diào)整分子的活性和生物可用性。

參考文獻(xiàn)

[1] Wu, Dan; et al Chemical Communications,2021,57,1911-1914.