簡介

1,2-O-異亞丙基-alpha-D-呋喃木糖是一種含有呋喃環(huán)的糖類衍生物。其結構特點主要體現在兩個方面：一是含有呋喃環(huán)這一特殊的五元環(huán)結構，二是通過異亞丙基將呋喃環(huán)的1位和2位上的羥基進行保護。這種結構使得1,2-O-異亞丙基-alpha-D-呋喃木糖在化學反應中表現出獨特的穩(wěn)定性和反應活性[1-2]。

圖11,2-O-異亞丙基-alpha-D-呋喃木糖的性狀

性質

1,2-O-異亞丙基-alpha-D-呋喃木糖作為一種糖類衍生物，其化學性質與普通的糖類化合物有所不同。首先，由于呋喃環(huán)的存在，使得該化合物在溶劑中表現出較好的溶解性和穩(wěn)定性。其次，異亞丙基的保護作用使得該化合物在化學反應中具有一定的穩(wěn)定性和反應活性。此外，該化合物還具有一定的旋光性和手性識別能力，這些性質為其在生物化學和藥物化學等領域的應用提供了可能[1]。

合成

向懸浮在800mL干燥丙酮中的42g D-木糖（280mmol）和70g無水硫酸銅（439mmol）中加入4mL濃硫酸。將反應混合物攪拌過夜，用碳酸氫鈉中和，濾出，濾餅用丙酮徹底洗滌。將合并的有機層蒸發(fā)并在真空中干燥。將形成的1，2，3，5-二-O-異亞丙基-α-D-呋喃木糖溶于250 mL 0.2%鹽酸水溶液中，并在室溫下攪拌，直到TLC（在乙酸乙酯中的Rf 0.5）表明完全轉化為所需的單異亞丙基衍生物。中和后，將反應混合物濃縮至小體積并用乙酸乙酯萃取。有機層用硫酸鈉干燥，濾出，蒸發(fā)，得到45g的1,2-O-異亞丙基-alpha-D-呋喃木糖（85%）[2]。

用途

1,2-O-異亞丙基-alpha-D-呋喃木糖作為一種重要的糖類衍生物，在多個領域具有廣泛的應用前景。首先，在生物化學領域，該化合物可以作為生物大分子（如蛋白質、核酸等）的糖基化修飾劑，用于研究生物大分子的結構、功能和相互作用。其次，在藥物化學領域，該化合物可以作為藥物分子的糖基化修飾劑，用于改善藥物的溶解性、穩(wěn)定性和生物活性。此外，該化合物還可以作為合成復雜糖類化合物的重要中間體，為糖類化合物的合成提供新的思路和方法[1-3]。

參考文獻

[1]李原強,廖建春,劉國斌,等.1,2-O-異亞丙基-alpha-D-呋喃木糖的制備方法及一種中間體:CN200610117992.1[P].CN101172989A[2024-05-24].

[2]劉廣鑒.1,2-O-異亞丙基-alpha-D-呋喃木糖制備方法的改進[J].化學通報, 1986(3).

[3]陳漢興.1,2-O-異亞丙基-alpha-D-呋喃木糖的合成方法:CN202110283582.9[P].CN113045612A[2024-05-24].