背景及概述
吡啶及其衍生物是合成雜環(huán)化合物農(nóng)藥、醫(yī)藥的重要中間體。已知化合物中的苯環(huán)經(jīng)用吡啶環(huán)替代后可能具有更高的生物活性或更低的毒性。因此吡啶及其衍生物是開發(fā)新農(nóng)藥、醫(yī)藥的有潛力的重要中間體。5-氯-2-羥基-3-硝基吡啶為制備此類化合物的重要中間體。
性質(zhì)
5-氯-2-羥基-3-硝基吡啶在水中溶解度較低,在有機溶劑中溶解性較好。它的化學性質(zhì)活潑,容易發(fā)生還原、烷化等反應。
用途
5-氯-2-羥基-3-硝基吡啶在有機合成中具有一定的應用價值。5-氯-2-羥基-3-硝基吡啶可以用作有機合成中的重要中間體,參與到許多有機合成反應中,如啤酒花味化合物的合成等。
制法
5-氯-2-羥基-3-硝基吡啶的制備有多種方法,常見的方法是通過對2-氮雜環(huán)戊二烯的硝化反應得到,再經(jīng)過進一步的氫化和氯化反應獲得目標產(chǎn)物5-氯-2-羥基-3-硝基吡啶。
圖1 5-氯-2-羥基-3-硝基吡啶合成反應式
參考文獻[1]中公開了一種5-氯-2-羥基-3-硝基吡啶的制備方法。往溶于吡啶中的5-氯-2-羥基吡啶滴加硝酸,盛有所述5-氯-2-羥基吡啶溶液的反應瓶置于冰浴中,滴加結(jié)束后取出反應瓶,室溫下攪拌反應20-40分鐘;將所述反應瓶中的吡啶濃縮到一半體積后,重復步驟(1)的操作,重復3-5次,再往得到的混合液中加堿至中性,后處理得到5-氯-2-羥基-3-硝基吡啶。
安全信息
5-氯-2-羥基-3-硝基吡啶避免與強氧化劑、強酸、強堿等物質(zhì)接觸,以避免發(fā)生劇烈反應。使用過程中要注意防護措施,佩戴適當?shù)膫€人防護裝備,如安全手套、護目鏡等。使用或儲存時,請將5-氯-2-羥基-3-硝基吡啶置于陰涼、通風良好的地方,遠離火源和高溫。
參考文獻
[1]CN103664757A - 一種2-羥基-3-硝基吡啶的制備方法.