簡介

反式-(4-氨基環(huán)己基)氨基甲酸叔丁酯的分子結構中包含一個氨基甲酸酯基（-NHCOO-CH3）和一個叔丁基基團（-C(CH3)3），以及一個4-氨基環(huán)己基（C6H10NH2）。其物理性質可能會根據(jù)制備方法和純度的不同而有所變化。通常情況下，反式-(4-氨基環(huán)己基)氨基甲酸叔丁酯可能具有低至中等的溶解度，具體取決于溶劑的性質。該化合物可能在某些有機反應中充當試劑或中間體，其反應性可能與其結構中的氨基、酯基和叔丁基有關。由于其結構中含有氨基，它可能參與一系列胺的相關反應，如縮合、取代或加成反應等。反式-(4-氨基環(huán)己基)氨基甲酸叔丁酯可能在有機合成領域中用作中間體，用于合成具有特定結構的有機化合物。由于其含有氨基和酯基，它可能用于制備具有生物活性的有機化合物，例如醫(yī)藥品、農(nóng)藥等。此外，由于叔丁基基團的存在，它可能用作溶劑或添加劑，用于調節(jié)反應體系的性質和效率。

圖1反式-(4-氨基環(huán)己基)氨基甲酸叔丁酯的結構

合成

圖2反式-(4-氨基環(huán)己基)氨基甲酸叔丁酯的合成路線

步驟一：在0°C下，向（1r，4r）-4-氨基環(huán)己基氨基甲酸叔丁酯（224μl，0.963 mmol）的乙醚（4.40 ml）溶液中加入二碳酸二叔丁基酯（224μl，0.963 mol）。將反應混合物在室溫下攪拌1小時。過濾所得固體并洗滌得到（1r，4r）-4-氨基環(huán)己基氨基甲酸叔丁酯。白色固體產(chǎn)率0.180g，96%。1H-NMR（CDCl3，Varian 400 MHz）：δ1.33-13.38（5H，m），1.41（9H，s），1.66-1.69（2H，m）。

步驟二：（4-氨基-環(huán)己基）-氨基甲酸叔丁酯（6）的制備：將BoC2O（1.0 g，4.6 mmol）在甲醇（25 mL）中的溶液緩慢加入反式-1，4-二氨基環(huán)己烷（1.0g，8.8 mmol）的甲醇（100 mL）中，并在室溫下攪拌反應混合物1小時。過濾后將濾液在真空下濃縮至約5 mL，然后冷卻至-20°C。收集結晶產(chǎn)物。將濾液重新提交至相同的反應條件。在第二次循環(huán)之后以56%的產(chǎn)率（1.05g）獲得所需的產(chǎn)物6。（4-氨基-環(huán)己基）-氨基甲酸叔丁酯（6），產(chǎn)率56%，1.05g IR（cm-1）:3365、2933、1686、1520；1H NMR（300 MHz，CDCl3）：4.90-5.02（br，1H），3.30-3.42（br，1H），2.58-2.66（m，1H，1.92-2.00（br，2H），1.85-1.97（m，4H），1.43（s，9H），1.10-1.25（m，4H）；13C NMR（75 MHz，CDCl3）：154.0，77.9，48.7，48.0，34.2，34.1，31.0，30.9，27.3；C11H22N2O2（M+）的MS（EI）計算214，發(fā)現(xiàn)214。

用途

反式-(4-氨基環(huán)己基)氨基甲酸叔丁酯可能在有機合成領域中用作中間體，用于合成具有特定結構的有機化合物。由于其含有氨基和酯基，它可能用于制備具有生物活性的有機化合物，例如醫(yī)藥品、農(nóng)藥等。此外，由于叔丁基基團的存在，它可能用作溶劑或添加劑，用于調節(jié)反應體系的性質和效率。

參考文獻

[1]張佳佳,楊禹成,諸海濱. 沙格列汀關鍵雜質(1R,3S,5R)-3-反式-(4-氨基環(huán)己基)氨基甲酸叔丁酯-2-氮雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯的合成[J]. 廣州化工, 2022, 50 (18): 92-93+131。

[2]吳學平,丁同俊,海威. 一鍋法制備反式-(4-氨基環(huán)己基)氨基甲酸叔丁酯[J]. 化工時刊, 2021, 35 (07): 16-19. DOI:10.16597/j.cnki.issn.1002-154x.2021.07.005。