雙(二異丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦，常溫常壓下為無色透明液體，對(duì)水較為敏感并且在受熱的情況下有爆炸危險(xiǎn)。雙(二異丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是一種富電子的有機(jī)膦類化合物，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化工領(lǐng)域中的合成原料，例如它是生物活性分子亞磷?；塑账岬暮铣稍稀?/p>

理化性質(zhì)

雙(二異丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是一種富電子的有機(jī)膦類化合物，可由二異丙胺和三氯化膦通過縮合反應(yīng)制備得到。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氮膦鍵可在強(qiáng)親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)，該反應(yīng)在亞磷酰化核苷酸的合成中有廣泛的應(yīng)用。

圖1 雙(二異丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將四氮化二異丙基銨(6 mg, 35.04 pmol, 0.6 eq.)和雙(二異丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦(25 μL, 78.71 μmol, 1.26 eq.)溶解于干燥的二氯甲烷中，然后將所得的反應(yīng)混合物加入到4-N-二苯甲酰-5-羧甲基-5'-(二甲氧基三?；?-2'-脫氧-(N1, N3-15N)-胞苷(50 mg, 62.67 μmol, 1.0 eq.)的二氯甲烷溶液中，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約17小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)至干燥，所得的殘余物通過硅膠柱層析法(DCM/MeOH 200:1+1%吡啶)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

雙(二異丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦作為富電子的有機(jī)膦類化合物，在有機(jī)合成和醫(yī)藥領(lǐng)域都展現(xiàn)了廣泛的應(yīng)用潛力。首先該物質(zhì)在有機(jī)合成中可用作化學(xué)合成原料，其結(jié)構(gòu)中的氮膦鍵在強(qiáng)親核試劑的進(jìn)攻下可以發(fā)生親核取代反應(yīng)，這種反應(yīng)性質(zhì)為其在有機(jī)合成中的應(yīng)用提供了可能性尤其是在亞磷?；塑账岬暮铣芍杏袕V泛的應(yīng)用。此外，鑒于其在核苷酸的亞磷?；磻?yīng)中的應(yīng)用，它在生物活性研究中具有潛在的價(jià)值。

參考文獻(xiàn)

[1] Miyamoto, Yusuke; et al, Organic Letters (2021), 23(15), 5865-5870.