基本信息

3-(三苯甲硫基)丙酸，英文名：3-(Tritylthio)propionic acid，CAS號(hào)：27144-18-9，分子量：348.458，密度：1.2±0.1g/cm³，沸點(diǎn)：503.8±38.0°C at 760 mmHg，分子式：C₂₂H₂₀O₂S，熔點(diǎn)：211-213°C，閃點(diǎn)：258.5±26.8°C，溶解度：可溶于氯仿（輕微加熱）、DMSO（可溶）、甲醇（輕微），酸度系數(shù)(pKa)：4.59±0.10(Predicted)，水溶解性：Partly miscible in water，敏感性：Air Sensitive，蒸汽壓：0.0±1.4 mmHg at 25°C，折射率：1.626，儲(chǔ)存條件：于2-8℃保存，是白色至灰白色粉末。3-(三苯甲硫基)丙酸可作為醫(yī)藥芬那露的中間體，參與藥物的合成，也可以作為抗氧劑，幫助抵抗材料在加工和使用過程中的氧化降解。

背景技術(shù)

現(xiàn)有的制備3-(三苯甲硫基)丙酸方法一般為：第一步，室溫下3-硫基丙酸溶于冰醋酸，加入三苯甲基氯。第二步，加入三氟化硼乙醚。第三步保溫45℃反應(yīng)3小時(shí)。第四步，體系加入10倍量醋酸鈉水溶液結(jié)晶得粗品。第五步，粗品用20倍甲醇加熱重結(jié)晶，得精品。此種方法合成條件比較苛刻，原料三氟化硼乙醚很不穩(wěn)定價(jià)格較高，甲醇重結(jié)晶損耗大不利于環(huán)保，也不利于大量生產(chǎn)。因此，本文介紹合成3-(三苯甲硫基)丙酸的方法，主要解決了現(xiàn)有合成方法成本較高，且需要有毒原料參與反應(yīng)，不利于大量生產(chǎn)的技術(shù)問題。

制備方法

a.在室溫下將100g 3-硫基丙酸（942.15mmol）溶于300ml冰醋酸中；

b.在室溫下將245.27g Trt-OH（260.33942.15nmol)溶于736.79ml四氫呋喃中；

c.將a步驟產(chǎn)物緩慢加入到b步驟產(chǎn)物中；

d.28℃-30℃滴加16.62g濃硫酸（169.587mmol）；

e.保溫反應(yīng)4小時(shí)，反應(yīng)產(chǎn)生固體過濾得粗品360g，固體溶于720ml N,N-二甲基甲酰胺中；

g.加體系5倍量的水結(jié)晶，過濾烘干得3-(三苯甲硫基)丙酸精品295.5g，得率90%。經(jīng)紅外、核磁確認(rèn)結(jié)構(gòu)正確。

參考文獻(xiàn)

[1]吉爾生化（上海）有限公司,濱海吉爾多肽有限公司. 一種3-(三苯甲硫基)丙酸的合成方法:CN201610801304.7[P]. 2017-02-08.