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氘代乙酸的合成及其用途

2023/12/25 8:48:24

簡(jiǎn)介

氘代乙酸是一種有機(jī)一元酸,為食醋內(nèi)酸味及刺激性氣味的來源。純的氘代乙酸是無色的吸濕性液體,凝固點(diǎn)為16.7℃(62℉),凝固后為無色晶體。盡管根據(jù)氘代乙酸在水溶液中的解離能力它是一種弱酸,但是其具有腐蝕性的,其蒸汽對(duì)眼和鼻有刺激性作用。液態(tài)氘代乙酸是一個(gè)親水(極性)質(zhì)子化溶劑,與乙醇和水類似。因?yàn)榻殡姵?shù)為6.2,它不僅能溶解極性化合物,比如無機(jī)鹽和糖,也能夠溶解非極性化合物,比如油類或一些元素的分子,比如硫和碘。它也能與許多極性或非極性溶劑混合,比如水,氯仿,己烷。氘代乙酸的溶解性和可混合性使其成為了化工中廣泛運(yùn)用的化學(xué)品[1]。

合成

圖1氘代乙酸的合成路線

圖1氘代乙酸的合成路線

將610μL Ru(η6-甲基)Cl2(PMe2OH)]儲(chǔ)備溶液(0.015 mmol,5 mol%)與乙酸乙酯(30μL,0.31 mmol)和1.39 mL D2O混合在裝有隔膜蓋的1 dram螺旋蓋小瓶中。將610μL Ru(η6-甲基)Cl2(PMe2OH)]儲(chǔ)備溶液(0.015 mmol,5 mol%)與乙酸乙酯(30μL,0.31 mmol)、200μL MOPS儲(chǔ)備溶液(0.065 mmol)和1.20 mL D2O混合。向3 mL D2O中滴加1 M HCl,并將2005μL溶液與乙酸乙酯(30μL,0.31 mmol)混合。將200μL MOPS儲(chǔ)備溶液(0.065 mmol)與乙酸乙酯(30μL,0.31 mmol)和1.80 mL D2O混合。在攪拌下將每個(gè)溶液加熱至100°C。使用氣密注射器定期取出等分試樣(0.1 mL),并在NMR管中與0.6 mL D2O混合。得到標(biāo)題化合物氘代乙酸。合成路線如圖1所示[2]。

用途

氘代乙酸,常用外用溶液、陰道用軟膏、膀胱灌洗液。用于外耳道淺表性感染;維持陰道的正常酸性;氘代乙酸還可以防止膀胱內(nèi)敏感菌的生長(zhǎng),特別是產(chǎn)氨的細(xì)菌。氘代乙酸可以通過其氣味進(jìn)行鑒別(一種常見的醋味)。若加入氯化鐵(III),生成產(chǎn)物為深紅色并且會(huì)在酸化后消失,通過此顏色反應(yīng)也能鑒別。氘代乙酸與三氧化砷反應(yīng)生成氧化二甲砷,通過產(chǎn)物的惡臭可以鑒別[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 武庭宇,王超,秦余濤等. 氘代乙酸/乙醇/水體系預(yù)分離萃取精餾工藝研究 [J/OL]. 化工學(xué)報(bào), 1-22[2023-11-30] http://kns.cnki.net/kcms/detail/11.1946.TQ.20231116.1011.002.html.

[2]Knapp, Spring Melody M.; et al. Catalytic Nitrile Hydration with [Ru(η6-p-cymene)Cl2(PR2R')] Complexes: Secondary Coordination Sphere Effects with Phosphine Oxide and Phosphinite Ligands. Organometallics (2013), 32(13), 3744-3752

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