3,5-二甲氧基苯胺，英文名為3,5-Dimethoxyaniline，常溫常壓下為透明無(wú)色或者淺黃色液體，具有一定的堿性，在水中溶解性較差但可溶于四氫呋喃。3,5-二甲氧基苯胺是一種苯胺類(lèi)衍生物，具有極其好的熒光發(fā)光性質(zhì)，借助氨基單元的親核性，該物質(zhì)可用于多種有機(jī)發(fā)光材料分子和藥物分子的的制備，例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于抗癌劑厄達(dá)替尼的合成。

理化性質(zhì)

3,5-二甲氧基苯胺的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氨基單元，該氨基基團(tuán)具有多種化學(xué)轉(zhuǎn)化途徑，其可在金屬催化劑的作用下和芳基鹵化物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，也可以和酰氯類(lèi)和酸酐類(lèi)物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。此外，該氨基也可以和醛類(lèi)化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺類(lèi)衍生物。

圖1 3,5-二甲氧基苯胺的?；磻?yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將3,5-二甲氧基苯胺(5.0 mmol, 1.0當(dāng)量)加入到20ml干燥的二氯甲烷中，攪拌所得的反應(yīng)混合物使該固體溶解。然后在冰水浴的作用下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加乙酸酐(6.0 mmol, 1.2當(dāng)量)。在室溫下攪拌反應(yīng)混合物直到苯胺完全消耗（通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度），反應(yīng)完成后用飽和碳酸鈉溶液洗滌反應(yīng)混合物，分離出有機(jī)層并將其用無(wú)水Na2SO4干燥。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

3,5-二甲氧基苯胺作為苯胺類(lèi)衍生物，不僅具有卓越的熒光發(fā)光性質(zhì)還可通過(guò)氨基單元的多樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)在有機(jī)合成中展現(xiàn)出廣泛的應(yīng)用前景它可被用于多種有機(jī)發(fā)光材料分子的合成，在制備熒光標(biāo)記物、醫(yī)藥領(lǐng)域中抗癌藥物的合成等方面都有一定的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Gao, Yang; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2018), 16(21), 3881-3884.