4-甲基兒茶酚，英文名為4-Methylcatechol，常溫常壓下為類白色至白色結(jié)晶粉末，在水中有一定的溶解性。4-甲基兒茶酚是一種苯酚類衍生物，具有顯著的酸性，可由天然4-甲基愈創(chuàng)木酚為原料經(jīng)氧化反應(yīng)制備得到。在有機(jī)合成中，該物質(zhì)可通過(guò)酚羥基的酸性和親核性應(yīng)用于鄰苯二酚類衍生物的制備。此外，該化合物也可用作工業(yè)生產(chǎn)原料，可用于抗菌劑、抗氧化劑和高效阻聚劑的生產(chǎn)。

理化性質(zhì)

4-甲基兒茶酚結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)酚羥基單元，表現(xiàn)出較強(qiáng)的酸性，可與常見的堿性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)。在堿性條件下該化合物可與常見的烷基鹵化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類衍生物，由于苯環(huán)上的兩個(gè)羥基處于相鄰位置，它可用于合成環(huán)狀芳香醚類化合物。

圖1 4-甲基兒茶酚的硅醚化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將4-甲基兒茶酚(5.0 g, 40.28 mmol)在0度下溶解于N, N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后在氮?dú)庀峦鲜龇磻?yīng)反應(yīng)混合物中加入咪唑(13.7 g, 201.39 mmol)和t-丁基二甲基氯硅烷(TBSCl) (18.2 g, 120.83 mmol)。將所得的反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫并在室溫下攪拌反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)完全后，往反應(yīng)混合物中加入冰水并用二氯甲烷(3 × 150 mL)萃取反應(yīng)混合物三次，合并所有的有機(jī)相并用飽和NaCl溶液洗滌。分離出有機(jī)層并將其在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

4-甲基兒茶酚在有機(jī)合成中具有重要作用，其酚羥基的酸性和親核性使其成為制備鄰苯二酚類衍生物的重要原料之一,可用于多種二酚類生物活性分子的合成。除了在有機(jī)合成中的應(yīng)用外，4-甲基兒茶酚也被廣泛用作工業(yè)生產(chǎn)原料。它可以用于生產(chǎn)抗菌劑、抗氧化劑以及高效阻聚劑等化學(xué)品。這些化合物在醫(yī)藥、化工和其他工業(yè)領(lǐng)域中有廣泛的應(yīng)用，可用于制造藥品、護(hù)膚品、橡膠和塑料等產(chǎn)品。

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Bo; Molecules, 2019, 24, 5.