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1-氨基-2-甲基-2-丙醇的化學應用

2023/9/13 9:58:14

1-氨基-2-甲基-2-丙醇,英文名為1-Amino-2-methylpropan-2-ol,常溫常壓下為無色透明油狀液體,可溶于常見的有機溶劑。1-氨基-2-甲基-2-丙醇屬于氨基醇類衍生物,具有較大的極性和化學反應活性,它可以和有機氰化物在路易斯酸的催化作用下發(fā)生縮合反應得到相應噁唑啉單元,該類反應在有機配體的結構修飾和合成過程中應用廣泛。

基本介紹

1-氨基-2-甲基-2-丙醇是一種氨基醇類化合物,結構中的羥基和氨基單元都具有較強的親核性,可在堿性條件下和碘甲烷發(fā)生甲基化反應。由于羥基和氨基處于相鄰位置,它也可以和不飽和基團例如氰基,醛基等發(fā)生縮合反應。

1-氨基-2-甲基-2-丙醇的縮合反應

圖1 1-氨基-2-甲基-2-丙醇的縮合反應

往一個干燥的反應燒瓶中加入對甲苯磺酸(30 mg, 0.17 mmol)和1-(4-異丙基苯基)戊烷-1,4-二酮(2.28 mmol)和1-氨基-2-甲基-2-丙醇(2.28 mmol),最后加入溶劑乙醇(2 ml)。將反應體系轉移至微波反應器中,加熱微波反應器腔體內(nèi)的管子30分鐘(150 W, 內(nèi)溫160 ℃,內(nèi)壓150psi)。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫,將反應混合物直接在減壓下進行濃縮,所得的產(chǎn)物用環(huán)己烷作為洗脫劑在三氧化二鋁上進行柱層析純化即可得到產(chǎn)物。[1]

應用

1-氨基-2-甲基-2-丙醇可以與有機氰化物發(fā)生縮合反應,生成相應的噁唑啉單元。這種反應常在路易斯酸的催化下進行,催化劑通常是金屬鹽或有機銨鹽??s合反應可以引入噁唑啉結構,這是一種重要的五元雜環(huán),廣泛存在于許多生物活性分子和藥物中。噁唑啉單元的引入可以改變化合物的性質(zhì)和功能,為有機合成和藥物研究提供了有力的工具。1-氨基-2-甲基-2-丙醇可以作為一種重要的配體,它可以參與金屬配合物的合成和修飾。它的氨基和羥基可以與金屬離子形成配位鍵,從而形成穩(wěn)定的配合物。

參考文獻

[1] Poce, Giovanna ; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2018), 145, 539-550.

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