(3S)-3-[4-[(2-氯-5-碘苯基)甲基]苯氧基]四氫呋喃，常溫常壓下為白色固體粉末，不溶于水但是可溶于強極性有機溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亞砜等。該物質是一種醫(yī)藥化學中間體，其可用于藥物分子恩格列凈的合成。恩格列凈可以通過抑制腎臟對于葡萄糖的重吸收，調低腎糖閾，從而通過增加尿糖排泄的方式達到了控制血糖的效果。此外，該物質也是一種有機合成試劑，它可用于基礎有機化學方法學的研究中，主要用于考察新發(fā)展化學合成方法的底物適用性。

性質

(3S)-3-[4-[(2-氯-5-碘苯基)甲基]苯氧基]四氫呋喃具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性，其所能進行的化學轉化主要集中于其結構中的碘原子，苯環(huán)上的碘原子可以在過渡金屬鈀催化作用下和末端炔烴和有機硼酸酯類化合物發(fā)生交叉偶聯反應，依次得到相應的炔基化或者芳基化的目標產物分子。

圖1 (3S)-3-[4-[(2-氯-5-碘苯基)甲基]苯氧基]四氫呋喃參與的偶聯反應

向一個干燥的施倫克管中加入CuI (172 mg, 0.9 mmol, 0.09 equiv)、Pd(PPh3)2Cl2 (210 mg, 0.3 mmol, 0.03 equiv)和(3S)-3-[4-[(2-氯-5-碘苯基)甲基]苯氧基]四氫呋喃(10 mmol, 1.0 equiv)。然后在氮氣保護下向反應液中加入20 mL 四氫呋喃，再依次向反應液中加入三乙胺(10 mL)和乙炔基三甲基硅烷(1.05 g, 1.5 mL, 10.8 mmol, 1.1 equiv)。將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應12小時，反應結束后在減壓下過濾得到的混合物。所得的濾液在真空下濃縮以除去溶劑，粗品經硅膠柱色譜(石油醚/乙酸乙酯=25/1)分離純化即可得到目標產物分子。[1]

醫(yī)藥應用

(3S)-3-[4-[(2-氯-5-碘苯基)甲基]苯氧基]四氫呋喃可用作有機合成砌塊，主要用于藥物分子恩格列凈的合成過程中，恩格列凈片是常用口服降糖藥，可減少腎臟濾過葡萄糖的重吸收，增加尿糖排泄，延緩消化過程中葡萄糖的生成及吸收，達到控制2型糖尿病患者血糖的目的。

參考文獻

[1] Pan, Shitao; et al Chemical Communications (2022), 58, 5156-5159.