基本信息
異香蘭素，CAS號(hào)：621-59-0；分子式：C8H8O3；分子量：152.147；中文名稱：3-羥基-4-甲氧基苯甲醛；密度：1.20；熔點(diǎn)：113-116°C；沸點(diǎn)：179°C/15mmHg(lit.)；閃點(diǎn)：179°C/15mm；微溶于冷水、溶于熱水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、冰醋酸等。其水溶液遇三氯化鐵呈藍(lán)紫色。其外觀為淡黃色結(jié)晶粉末。
應(yīng)用概述
異香蘭素也稱異香蘭醛或異香草醛，化學(xué)名3-羥基-4-甲氧基苯甲醛。異香蘭素具有橄欖樣香氣和濃郁的奶香，在食品添加劑行業(yè)是 一種重要的原料，用作增香劑和甜味劑，被廣泛用應(yīng)于制糖、冰棒、飲料、甜品及煙酒類行業(yè)。異香蘭素還是精細(xì)化學(xué)工業(yè)中的一種重要產(chǎn)品，被廣泛用于調(diào)節(jié)植物生長、作為化妝品和保養(yǎng)品的添加劑等。它具有一個(gè)獨(dú)特的性質(zhì)：隨著環(huán)境溫度的變化其香味也發(fā)生變化，因此特別適用于某些特殊香料、香精工業(yè)，同時(shí)還可用作肥皂、牙膏以及橡膠、 塑料等產(chǎn)品的祛臭加香劑。異香蘭素具有活潑的羥基和醛基，也是合成多種活性藥物、有機(jī)高聚物縮醛樹脂、復(fù)雜天然產(chǎn)物，如香豆素類衍生物、生物堿、黃烷酮、雜環(huán)活性化合物等的重要中間體，其本身還可以當(dāng)作藥物，用于解除痙攣[2]。所以它在醫(yī)藥上有廣泛的用途。
主要合成方法
方法一：鄰苯二酚法
以鄰苯二酚和乙醛酸為原料，首先通過縮合、氧化脫羧生成３，４-二羥基苯甲醛，然后以此為原料經(jīng)選擇性甲基化反應(yīng)制備異香蘭素，收率能達(dá)70%。３，４-二羥基苯甲醛經(jīng)選擇性甲基化反應(yīng)合成異香蘭素的反應(yīng)相對(duì)復(fù)雜，反應(yīng)存在選擇性問題，條件很難控制，反應(yīng)同時(shí)生成香蘭素、異香蘭素、藜蘆醛三種物質(zhì)，后續(xù)分離純化操作復(fù)雜。
方法二：烷基香蘭素法
用乙基香蘭素為原料，先用硫酸二甲酯對(duì)羥基進(jìn)行甲基化生成３-乙氧基-４-甲氧基苯甲醛；由于３位乙氧基比甲氧基更易水解成為羥基，使得反應(yīng)具有良好的選擇性，在濃硫酸作用下水解生成異香蘭素，報(bào)道異香蘭素產(chǎn)率為96％。該工藝是目前工業(yè)化生產(chǎn)的主要方法。但是乙基香蘭素本身就是一種需要人工合成重要化學(xué)中間體，直接利用其生產(chǎn)異香蘭素經(jīng)濟(jì)上不合理；同時(shí)反應(yīng)產(chǎn)生的廢液 中含大量的酸，不易后處理，對(duì)環(huán)境污染大。
方法三：對(duì)羥基苯甲醛法
利用柚皮苷合成新橙皮苷二氫查爾酮工藝中產(chǎn)生的副產(chǎn)物對(duì)羥基苯甲醛為原料，先與溴素發(fā)生單溴代反應(yīng)，再與硫酸二甲酯進(jìn)行甲基化反應(yīng)，最后在堿性條件下水解，三步合成得到異香蘭素，反應(yīng)總產(chǎn)率為62％。該方法是一條比較新穎的合成路線，克服了以往工藝的不足，合成方法簡單，總收率高，成本低，可通過中試放大應(yīng)用于工業(yè)化規(guī)模生產(chǎn)[1]。
儲(chǔ)存信息
遠(yuǎn)離空氣，氧化劑，避光。存放在充有惰性氣體的密封容器內(nèi)，并存放在陰涼，干爽處。
參考文獻(xiàn)
[1]李大偉,黃小鋒,姜偉等.利用對(duì)羥基苯甲醛合成異香蘭素[J].南昌大學(xué)學(xué)報(bào)(理科版),2015,39(06):579-583+586.
[2]黃小鋒,李大偉,陸豫.異香蘭素化學(xué)合成的研究進(jìn)展[J].化學(xué)世界,2015,56(04):251-256.