5-三氟甲基尿嘧啶，英文名為Trifluorothymine，常溫常壓下為白色至淡黃色結晶粉末固體。5-三氟甲基尿嘧啶具有較高的化學反應活性，常用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，其結構中的酰胺單元或者雙鍵的官能團反應可用于制備多種嘧啶類功能有機小分子化合物。

性質

5-三氟甲基尿嘧啶屬于嘧啶類衍生物，不溶于水和低極性有機溶劑，在強極性有機溶劑例如甲醇，二甲基亞砜中有一定的溶解性。其結構中酰胺單元中的氮原子具有較強的親核性，可在堿性條件下和烷基鹵化合物進行親核取代反應，得到N-修飾的嘧啶類化合物，堿性條件有助于增強酰胺氮原子的親核性能，促進親核取代反應的進行。常見的堿性條件包括堿性溶劑、堿性催化劑等。需要說明的是，該物質的化學穩(wěn)定性較差，容易在受熱情況下變質和分解。因此，在處理和存儲該化合物時需要注意避免高溫條件，以免導致其分解或降解。將其保持在低溫環(huán)境如-20°C的冰箱中，可以提高其穩(wěn)定性并減少分解的風險。

圖1 5-三氟甲基尿嘧啶的偶聯(lián)反應

在一個干燥的20毫升反應燒瓶中，將2-(三氟甲基)苯酚( 1 mmol )和2-氨基苯酚( 132 mg , 1.2 mmol)溶于1 N NaOH (3 mL , 3 mmol)中。將所得的反應混合物在80 ℃下加熱攪拌反應2小時。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫，然后在攪拌的情況下向反應混合物中加入1 N HCl (約3 mL)，過濾得到的漿液。依次用冷的1 N 稀鹽酸( 2 × 5 mL)、H2O ( 3 × 5 mL)沖洗濾餅，真空干燥濾餅16小時即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

應用

5-三氟甲基尿嘧啶在農(nóng)藥合成中也被廣泛應用。它可以用作合成農(nóng)藥活性成分的中間體，通過進一步的化學轉化來構建具有殺蟲、除草或殺菌活性的農(nóng)藥分子。由于5-三氟甲基尿嘧啶具有一定的化學反應活性和功能基團，它還可以作為合成其他有機化學物質的起始物或中間體，例如染料、光敏物質、功能性材料等。

參考文獻

[1] Qiao, Jennifer X.; et al Organic Letters (2011), 13(7), 1804-1807.