氫化肉桂酰氯，英文名為Hydrocinnamoyl chloride，常溫常壓下為黃色液體，具有較強(qiáng)的吸濕性，遇水后容易潮解而變質(zhì)。氫化肉桂酰氯屬于烷基酰氯類化合物，可與多種親核試劑發(fā)生縮合反應(yīng)，例如其與醇類化合物可以進(jìn)行縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯衍生物，也可以和胺類化合物反應(yīng)生成酰胺類化合物。

理化性質(zhì)

氫化肉桂酰氯具有很強(qiáng)的吸濕性，其對(duì)水或者醇類化合物極其敏感。其結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酰氯單元，一般可從相應(yīng)的羧酸衍生物通過氯化反應(yīng)制備得到。該物質(zhì)可與常見的親核試劑反應(yīng)得到?；哪繕?biāo)產(chǎn)物。需要注意的是，由于氫化肉桂酰氯對(duì)水和醇類化合物敏感，反應(yīng)時(shí)應(yīng)注意使用干燥的溶劑和試劑，并且在干燥環(huán)境中進(jìn)行反應(yīng)，以避免意外的副反應(yīng)或分解。此外，由于氫化肉桂酰氯屬于有毒化合物，使用時(shí)應(yīng)遵循安全操作規(guī)程，并在合適的實(shí)驗(yàn)室條件下進(jìn)行操作。

應(yīng)用

圖1 氫化肉桂酰氯的酯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，于室溫下將吡啶(60.5 μL , 0.752 mmol)和氫化肉桂酰氯(74.4μL , 0.501 mmol)加入到(S)-N-叔丁基-2-羥基-3-甲基丁硫酰胺(115 mg, 0.501 mmol)和DMAP (61.3 mg, 0.501 mmol)的氯仿(5 mL)溶液中。所得的反應(yīng)混合物再室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空中蒸發(fā)。殘余物通過硅膠柱色譜(正己烷/乙酸乙酯14:1 ~ 10:1)進(jìn)行分離純化得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

儲(chǔ)存條件

由于氫化肉桂酰氯具有很強(qiáng)的吸濕性并對(duì)水和醇類化合物極其敏感，它需要在干燥的條件下保存，以防止與濕氣或其他含水或醇類物質(zhì)接觸而發(fā)生劇烈反應(yīng)。在存放容器中添加適量的干燥劑，例如無水氯化鈣或硅膠，可以幫助吸附周圍的濕氣，保持化合物的干燥狀態(tài)。

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Yinli; et al ACS Catalysis (2022), 12(10), 6100-6107.