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二苯基乙酮的一種合成方法

2023/7/19 8:37:32

背景  

 二苯基乙酮也稱為二苯基酮,是一種重要的醫(yī)藥、香料等中間體,目前主要用在解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥及雌激素類藥物的合成。雌激素主要是對脊椎動物的生殖系統(tǒng)起分泌調(diào)節(jié)作用,但它對許多非生殖系統(tǒng)器官也有非常重要的影響,如骨骼、肝臟 、心血管系統(tǒng)、中樞神經(jīng)系統(tǒng)等。最新研究表明,由二苯乙酮類化合物合成的幾類雜環(huán)化合物對癌細胞具有活性。二苯乙酮具有較大的市場需求,我們找到一種利用三氟甲酸酮作為新型催化劑的合成方法,克服了傳統(tǒng)方法中催化劑用量大、產(chǎn)品難分離、腐蝕嚴重等不足,且工藝簡單,操作方便,污染較低,生產(chǎn)裝置簡單,具有很好的工業(yè)化前景 。                                  

合成方法    

 苯乙酰氯的制備 :在接有尾氣吸收裝置的 500mL三頸瓶中依次 加入 109g(0.8mol)苯乙酸 、100g(0.84mol)氯化亞砜、50mL無水苯,加熱,溫度控制在 55±5℃,攪拌,直到不再有氣體產(chǎn)生為止 (約 5h),尾氣通過堿液吸收反應完畢,蒸除剩余的氯化亞砜,剩余液體直接用于下一步。  

 二苯基乙酮的制備: 在裝有滴液漏斗、尾氣吸收裝置的 50mL三頸瓶中加入一定量的催化劑、溶劑苯,開動攪拌,將步反應液以10mL/min的速度滴加??刂圃谥付囟龋磻欢螘r間,得紅棕色粘稠液。反應完畢,自然冷卻,并倒入裝有 170g碎冰和 15mL 30%濃鹽酸的燒杯中,攪拌 30min,靜置分層,水相用少量苯萃取兩次,合并有機相 。蒸除水分,加入無水乙醇以及5%活性炭回流 30min,趁熱過濾,加入石油醚,冷卻得白色結晶。真空干燥,稱重計算收率為 78%-82%(按苯乙酰氯計)。        

合成路線如下:                                                                                                                                                                                

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參考文獻

1.劉東,李麗娟.二苯乙酮合成方法研究[J].河北化工,2006(04):15-16.

2.詹家榮,施險峰.二苯乙酮的合成[J].化學世界,2004(09):481-483.DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.2004.09.010.

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