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酪胺鹽酸鹽的合成方法

2023/6/26 10:31:21

酪胺鹽酸鹽,也稱(chēng)為鹽酸酪胺,英文名為T(mén)yramine hydrochloride,常溫常壓下為白色至灰白色結(jié)晶固體,具有一定的吸濕性。酪胺鹽酸鹽是一種氨基醇類(lèi)化合物,可以被一種叫做MAO(單胺氧化酶)的酶分解,在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究和藥物分子合成中有一定的應(yīng)用。

性質(zhì)

酪胺鹽酸鹽具有一定的吸濕性,由于其分子結(jié)構(gòu)中含有氨基和羥基等親水官能團(tuán),因此可以與空氣中的水分發(fā)生氫鍵作用,吸收空氣中的水分而形成水合物。這種吸濕性會(huì)導(dǎo)致酪胺鹽酸鹽在空氣中逐漸吸收水分,從而導(dǎo)致其結(jié)晶性降低、變得潮濕,甚至在極端情況下會(huì)變成液體。酪胺鹽酸鹽是一種化工產(chǎn)品,也是一種常用的有機(jī)合成原料,可以用于制備多種有機(jī)化合物。作為有機(jī)合成原料使用時(shí),常將其與堿性物質(zhì)發(fā)生中和反應(yīng)釋放出相應(yīng)的氨基醇類(lèi)化合物,再進(jìn)行后續(xù)的化學(xué)轉(zhuǎn)化應(yīng)用,酪胺鹽酸鹽通常與堿性物質(zhì)如氫氧化鈉或氫氧化鉀反應(yīng),產(chǎn)生相應(yīng)的氨基醇類(lèi)化合物和氯化鈉。

合成方法

酪胺鹽酸鹽的合成方法

圖1 酪胺鹽酸鹽的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中,將硼氫化鈉(15毫摩爾)懸浮在干燥的四氫呋喃(10mL)中,然后在室溫下將三氟乙酸(15毫摩爾)在干燥的四氫呋喃(5毫升)中的溶液加入到上述反應(yīng)混合物中,滴加時(shí)間持續(xù)大約10分鐘。將腈基衍生物前體(12.5毫摩爾)溶于干燥的四氫呋喃中,并將其加入到上述反應(yīng)混合物中。攪拌所得的反應(yīng)混合物過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入水(2mL)來(lái)淬滅反應(yīng)。通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去反應(yīng)體系中的四氫呋喃溶劑,并用干燥的二氯甲烷萃取水懸浮液。將合并的有機(jī)萃取物在無(wú)水Na2SO4上干燥,過(guò)濾該混合物除去干燥劑。往得到游離苯乙胺在二氯甲烷中的溶中加入鹽酸,粗反應(yīng)體系中析出的固體經(jīng)過(guò)過(guò)濾洗滌即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子酪胺鹽酸鹽。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Hothi, Parvinder; et al ChemBioChem (2008), 9(17), 2839-2845.

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