L-苯甘氨醇，英文名為(S)-(+)-2-Phenylglycinol，正常情況下為白色或類白色結(jié)晶性固體粉末，具有一定的水溶性。L-苯甘氨醇是一種常用的手性有機(jī)合成試劑，常用于合成噁唑啉類有機(jī)功能分子，例如它可用于手性噁唑啉類配體的合成與結(jié)構(gòu)修飾。此外，L-苯甘氨醇在醫(yī)藥化學(xué)生產(chǎn)中也有廣泛的應(yīng)用，它是維生素類藥硫辛酰胺的中間體。

合成噁唑啉配體

L-苯甘氨醇結(jié)構(gòu)中含有一個手性的氨基單元和一個活性的羥基基團(tuán)，具有很強(qiáng)的分子極性，易溶于常見的有機(jī)溶劑。L-苯甘氨醇可以與腈類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，生成噁唑啉配體。這種反應(yīng)具有高效、高選擇性、易操作等特點，因此在有機(jī)合成領(lǐng)域得到了廣泛應(yīng)用。噁唑啉配體在藥物化學(xué)、生物化學(xué)和材料化學(xué)等領(lǐng)域都有著廣泛的應(yīng)用，如用于制備熒光探針、金屬配位化合物、生物標(biāo)記物等。

圖1 L-苯甘氨醇合成噁唑啉配體

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，于氮氣氛圍下，將L-苯甘氨醇加入苯甲腈在干燥的氯苯（8毫升）中的溶液里。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流，并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后直接將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮處理，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化（使用正己烷/乙酸乙酯（10：1）作為洗脫劑），即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子噁唑啉。需要說明的是該反應(yīng)要求是用氯苯作反應(yīng)溶劑，其反應(yīng)溫度較高，過夜反應(yīng)需要注意實驗安全問題。[1]

應(yīng)用

作為一種手性有機(jī)試劑，L-苯甘氨醇可用于手性氨基醇類藥物分子和生物活性分子的生產(chǎn)與修飾過程中，例如它是維生素類藥硫辛酰胺的關(guān)鍵合成中間體，硫辛酰胺可用作護(hù)肝保健品，也可以用作制藥品的化學(xué)原料。

參考文獻(xiàn)

[1] Deng, Haowen; Ye, Yang; Bai, Renren; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2023), 21(11), 2312-2319