4,4'-二羥基二苯甲烷，英文名4,4'-Methylenediphenol，常溫常壓下為白色粉末,不溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如醇類溶劑。4,4'-二羥基二苯甲烷屬于苯酚類衍生物，具有一定的抗氧化活性，多用于紡織印染助劑，高性能環(huán)氧樹脂和高檔聚合物的制備過(guò)程中。此外，該化合物也是一種有機(jī)合成中間體，其結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)酚羥基，具有一定的配位能力，在有機(jī)合成方法學(xué)和超分子化學(xué)基礎(chǔ)研究中也有一定的應(yīng)用。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

圖1 4,4'-二羥基二苯甲烷的三氟甲磺酸化

在氮?dú)鈿夥障拢瑢?,4'-二羥基二苯甲烷（10.0毫摩爾，1當(dāng)量）在200毫升干燥的二氯甲烷中溶解，然后將所得的反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至冰水浴中使得其溫度為0℃。向所得的反應(yīng)溶液中加入干燥的吡啶（250.0毫摩爾，19.78克，25當(dāng)量），攪拌反應(yīng)混合物大約20分鐘后，向混合物中緩慢地加入三氟甲磺酸酐（50.0毫摩爾，14.11克，5當(dāng)量），然后繼續(xù)在室溫下攪拌該混合物過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后向反應(yīng)混合物中滴加水(20毫升)以淬滅反應(yīng)，再用水洗滌上述樣品（每次100毫升，3次）。將有機(jī)層在無(wú)水Na2SO4上干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器進(jìn)行濃縮處理。用石油醚/乙酸乙酯（100:0→100:2，V/V）作為洗脫劑，將所得的殘余物在硅膠上進(jìn)行柱層析分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)品。[1-2]

制備聚合物

4,4'-二羥基二苯甲烷和環(huán)氧化劑（如環(huán)氧氯丙烷）反應(yīng)可以制備出環(huán)氧樹脂。在這個(gè)反應(yīng)中，環(huán)氧化劑會(huì)開環(huán)和4,4'-二羥基二苯甲烷反應(yīng)，形成環(huán)氧基團(tuán)，從而使得雙酚A分子之間發(fā)生交聯(lián)，形成網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)的聚合物。4,4'-二羥基二苯甲烷也可以和二酸反應(yīng)，生成聚酯樹脂。4,4'-二羥基二苯甲烷和二酸首先發(fā)生縮合反應(yīng)，生成酯鍵，然后酯鍵發(fā)生交替共聚反應(yīng)，形成聚酯分子。聚酯樹脂具有良好的耐熱性、耐候性和機(jī)械性能，常用于制備塑料、纖維等材料。

參考文獻(xiàn)

[1] Cheng, Jian; et al Science China: Chemistry (2022), 65(3), 539-545

[2] Kiss, Arpad; Tetrahedron Letters (2011), 52(45), 6021-6023