1-金剛烷甲酸，英文名1-Adamantanecarboxylic acid，常溫常壓下為白色或者灰白色結(jié)晶粉末，在水中溶解性差，微溶于氯仿，但是可溶于強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑例如二甲基亞砜。1-金剛烷甲酸屬于烷基酸類衍生物，具有顯著的酸性可與常見(jiàn)的堿性物質(zhì)結(jié)合成鹽，可用作有機(jī)化學(xué)與功能材料合成中間體，在有機(jī)感光材料分子和藥物分子的合成中有廣泛的應(yīng)用。

應(yīng)用

1-金剛烷甲酸可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和有機(jī)功能材料分子的結(jié)構(gòu)修飾和合成。例如它是藥物分子鹽酸金剛乙胺的關(guān)鍵合成中間體，鹽酸金剛乙胺主要用作抗病毒藥，臨床主要用于治療亞洲甲-Ⅱ型流感病毒感染，既可用于成人、兒童，也可用于有高度危險(xiǎn)的老年人、免疫缺陷患者和慢性病人以及突然的劇痛和麻疹等。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，1-金剛烷甲酸可以在酸性或者堿性條件下和醇類化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)，也可以和重氮甲烷發(fā)生相應(yīng)的縮合反應(yīng)，得到相應(yīng)的酯類衍生物。鑒于其獨(dú)特的金剛烷的結(jié)構(gòu)，該化合物也常用于有機(jī)合成方法學(xué)的基礎(chǔ)研究過(guò)程中。[1]

圖1 1-金剛烷甲酸的應(yīng)用

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將1-金剛烷甲酸（10.0克，0.0549摩爾）溶于干燥的乙醚（160毫升）和甲醇混合溶液（40毫升），然后往所得的反應(yīng)混合物中緩慢地加入三甲基硅基重氮甲烷（2.0M在己烷中，30毫升，0.06摩爾，1.1當(dāng)量）。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)3小時(shí)后，直接將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物直接通過(guò)硅膠柱色譜法（5 x 15厘米硅膠柱，用40% 二氯甲烷/正己烷洗脫）進(jìn)行分離提純，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子1-金剛烷甲酸甲酯，該產(chǎn)物為白色結(jié)晶固體，產(chǎn)量10.7克。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Augeri, David J.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2005), 48(15), 5025-5037 

[2] Chen, Wenxi; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2023), 21(4), 775-782