2-(二叔丁基膦)聯(lián)苯，英文名為2-(Di-tert-butylphosphino)biphenyl，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，對(duì)空氣較為敏感，不溶于水但是可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑。2-(二叔丁基膦)聯(lián)苯屬于有機(jī)膦配體，可與過(guò)渡金屬進(jìn)行配位，共同催化有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，例如其可以和金屬鈀結(jié)合催化Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

2-(二叔丁基膦)聯(lián)苯是一種具有膦基的有機(jī)化合物，可以被氧化劑氧化成對(duì)應(yīng)的膦酸鹽。它還可以和一些金屬離子形成絡(luò)合物，如和銅離子形成的絡(luò)合物具有發(fā)光性質(zhì)。2-(二叔丁基膦)聯(lián)苯分子中還含有兩個(gè)叔丁基基團(tuán)，這些基團(tuán)的存在使得分子具有較好的溶解性和流動(dòng)性，同時(shí)也增加了分子的立體阻礙效應(yīng)，使得分子在一些反應(yīng)中具有特殊的反應(yīng)性和選擇性。[1]

合成方法

圖1 2-(二叔丁基膦)聯(lián)苯的合成路線

在一個(gè)干燥的500毫升四頸燒瓶中，加入9.0克（0.05摩爾）二叔丁基氯化膦，0.07克（0.0005摩爾（相當(dāng)于1%摩爾））溴化銅和50毫升的四氫呋喃。然后在1小時(shí)內(nèi)向燒瓶中的內(nèi)容物里緩慢地滴加先前由14.0克（0.060摩爾）2-溴聯(lián)苯和1.7克（0.072摩爾）金屬鎂在100毫升四氫呋喃中制備的格氏試劑溶液，滴加過(guò)程中的反應(yīng)溫度保持在30℃至35℃。滴加完成后，將所得的反應(yīng)混合物在回流溫度下繼續(xù)攪拌反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)溶液的溫度恢復(fù)到室溫，然后通過(guò)氣相色譜法確認(rèn)二叔丁基氯化膦的消失。向該反應(yīng)液中加入30毫升甲苯和30毫升5%的硫酸水溶液，進(jìn)行液體分離。然后，將有機(jī)層用水洗滌并在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下蒸餾掉溶劑和低沸點(diǎn)成分，得到粗大的晶體。將粗大的晶體在甲醇中進(jìn)行重結(jié)晶提純，得到13.2克（純度：99.0%）的目標(biāo)產(chǎn)物分子2-(二叔丁基膦)聯(lián)苯。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Maehara, Shinya; et al, Japan, Patent Number： WO2003066643

[2] Grirrane, Abdessamad; Alvarez, Eleuterio;  Chemistry - A European Journal (2016), 22(1), 340-354