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      1-苯基-2-硝基丙烯簡介

      2023/4/4 8:34:59

      背景及概述

      1-苯基-2-硝基丙烯(1-Phenyl-2-nitropropene)是一種化學(xué)品,化學(xué)式是C9H9NO2。常溫常壓下穩(wěn)定,需遠離氧化物。存放在密封容器內(nèi),并放在陰涼,干燥處。常溫儲存。本文簡述1-苯基-2-硝基丙烯的應(yīng)用及色譜分析。

      應(yīng)用

      1-苯基-2-硝基丙烯,又稱β-methyl-β-nitrostyrene(MNS),是由芳香醛和硝基丙烯進行亨利反應(yīng),然后縮合而成。MNS是一種重要的合成中間體。由于強吸電子基硝基的影響,使共軛雙鍵發(fā)生極化,易與親核試劑發(fā)生加成反應(yīng),此外MNS還可以通過不同方法轉(zhuǎn)變成多種官能團,得到不同類型的化合物,例如:胺、羥胺、腈、醇、醛、酮等化合物。MNS還具有明顯的抗腫瘤及殺菌作用,通常情況下,對革蘭氏陽性細菌的抑菌效果比對革蘭氏陰性細菌的抑菌效果更好。

      1-苯基-2-硝基丙烯色譜分析

      合成過程中的主要相關(guān)物質(zhì)為硝基乙烷和苯甲醛。硝基乙烷的一般檢測方法為氣相色譜法,傳統(tǒng)的測定苯甲醛的方法有氣相色譜法、單波長紫外吸收法和高效液相色譜法。關(guān)于MNS的測定,只有文獻[1]報道了利用高效液相色譜方法對MNS進行檢測(色譜柱為C18硅膠柱,波長214nm,流動相為水和乙腈,0~35min,10%→100%ACN體積分?jǐn)?shù),下同,流速為1.0mL/min),且該文獻僅僅檢測了MNS的含量,沒有對相關(guān)物質(zhì)進行檢測分析,并且檢測過程不詳。硝基乙烷和苯甲醛是MNS的合成原料,會對MNS產(chǎn)品純度的檢測產(chǎn)生干擾,因此,建立一種同時檢測這3種物質(zhì)的方法很有必要。但是,目前關(guān)于這3種物質(zhì)的同時檢測分離未見有關(guān)文獻報道。MNS的沸點比較高,為263℃(1.01×105Pa),且在高溫條件下易聚合,而氣相色譜法要求的檢測溫度要高于被檢測物質(zhì)的沸點,所以氣相色譜法不適合于3種物質(zhì)的分離檢測。筆者主要采用以聚苯乙烯二乙烯基苯(PS-DVB)為基質(zhì)的國產(chǎn)高聚物型色譜柱研究優(yōu)化流動相梯度,在檢測靈敏度的條件下進行MNS及相關(guān)物質(zhì)快速測定的高效液相色譜方法的研究,且利用該液相方法對MNS在乙腈溶液中的穩(wěn)定性進行研究。

       1-苯基-2-硝基丙烯的 HPLC 圖譜

      圖1 1-苯基-2-硝基丙烯的 HPLC 圖譜

      參考文獻

      [1]Milhazes N,Calheiros R,Marques M P M,et al. β-Nitrostyrene derivatives as potential antibacterial agents:a structure-property-activity relationship study [J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry,2006,14:4078 -4088.

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