異喹啉是制造藥物和敏化染料的重要基礎(chǔ)材料。此外,異喹啉還可用作溶劑和萃取劑。室溫下,純的異喹啉形成一種熔點(diǎn)為26.5℃的無色晶體,在常壓下,其沸點(diǎn)為243.25℃。
提純方法
眾所周知,通過蒸餾制備煙煤煤焦油可以得到異喹啉,煙煤煤焦油中含有濃度約為0.06重%的異喹啉。從煙煤煤焦油得到異喹啉的合適的方法在H.-G.Frank和G.Collin,“Bituminous Coal tar”(煙煤煤焦油),Springer-Verlag,Berlin,60-64頁,1968年中進(jìn)行了描述。起始原料通常是沸程約為240-245℃的甲基萘餾分,這種甲基萘餾分直接從連續(xù)的原焦油蒸餾過程中萃取出來,或者從吸收油的制備過程中得到。從這種原料,通過用硫酸萃取的方法,然后,再將其中的硫酸與氫氧化銨反應(yīng),可以得到粗喹啉。粗喹啉約含有55重%的喹啉(沸點(diǎn)為237.1℃)、13重%的異喹啉(沸點(diǎn)為243.2℃)和8重%的2-甲基喹啉沸點(diǎn)247.6℃。對(duì)粗喹啉蒸餾可以得到各種餾分,包括富含異喹啉的餾分。
這種富含異喹啉的餾分中異喹啉的含量約為70重%(簡稱“異喹啉70”)。通過分餾,用這種原料可以得到純度達(dá)95%的異喹啉。由于共沸物限制了異喹啉的質(zhì)量,通過蒸餾的方法不能獲得更高的異喹啉的質(zhì)量。人們還知道,用結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純餾出物可使純度達(dá)到99.9%。
從JP-01153679(化學(xué)文摘111:174007)可知,以三烷基氨基化合物(trialkylamios)作為溶劑,用多步結(jié)晶的方法,可以提純異喹啉,使其純度達(dá)到99.9%,收率達(dá)62%。這種方法的缺點(diǎn)是必須對(duì)異喹啉進(jìn)行多步結(jié)晶。另外一個(gè)缺點(diǎn)是,這種方法必須使用溶劑,溶劑殘余必須從結(jié)晶后得到的最終產(chǎn)物中除去。