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三氟乙酸的性質(zhì)與危害

2022/12/29 13:43:13

三氟乙酸簡稱TFA,是乙酸的全氟衍生物,也是最簡單的全氟羧酸類化合物。

Trifluoroacetic acid.jpg

性質(zhì)

三氟乙酸為無色揮發(fā)性發(fā)煙液體狀,與乙酸氣味類似,有吸濕性和刺激性臭味。與水、氟代烴、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴,是蛋白質(zhì)和聚酯的優(yōu)良溶劑。受吸電子性的三氟甲基的影響而有強酸性。酸性比乙酸強十萬倍。

其能被硼氫化鈉或氫化鋁鋰還原為三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上穩(wěn)定,酯類和酰胺類衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖類、氨基酸和肽類衍生物。容易在五氧化二磷作用下脫水為三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解為氟仿和二氧化碳。 

制取

三氟乙酸有多種制取路線:

1、3,3,3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化得到。

2、乙酸(或乙酰氯與乙酸酐)與氫氟酸、氟化鈉等發(fā)生電化學氟化,然后水解得到。

 CH3COCl + 4HF →CF3COF + 3H2 + HCl

 CF3COF + H2O → CF3CO2H + HF

3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到。此原料可通過六氯丙烯的Swarts氟化制取。

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。

5、由三氯乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙腈,進而水解得到。

6、由三氟甲苯經(jīng)氧化而得。

用途

三氟乙酸可用作氟化、硝化和鹵化反應(yīng)的溶劑;有機氟化合物(殺蟲劑、染料、化學試劑)的制取原料,酯化反應(yīng)、聚合反應(yīng)和縮合反應(yīng)的催化劑,羥基和氨基的保護基,也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保護基。

三氟乙酸有很好的溶解力,也有無機酸一樣的強酸性。與二硫化碳合用時,可以溶解蛋白質(zhì)。

有時也可用三氟乙酸的鹽。室溫下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反應(yīng)(親電取代),也可將腙轉(zhuǎn)化為重氮化合物。三氟乙酸鉛可將芳烴轉(zhuǎn)化為酚。 

危害

三氟乙酸可與高溫表面或火焰接觸,分解。生成有毒煙霧。其是一種中強酸,與強堿,還原劑和氧化劑急劇地發(fā)生反應(yīng)。生成含有氟化氫的有毒、腐蝕性煙霧。浸蝕很多金屬。生成易燃易爆氣體。浸蝕某些形式的橡膠。

三氟乙酸對眼睛、皮膚和呼吸道具有腐蝕性。食入有腐蝕性。吸入其煙霧可能導(dǎo)致肺水腫。

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