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1,2,4,5-四甲苯的合成和用途

2022/12/16 11:12:18

簡介

1,2,4,5-四甲苯不僅在醫(yī)藥方面,保健食品,護膚品領域都有廣闊的發(fā)展前景。另外,1,2,4,5-四甲苯作為臨床上多種藥物的中間體原料,而且其1,2,4,5-四甲苯也有著潛在的臨床通,及其治療機制還有待進一步研究[1]。隨著科學技術的進步,對1,2,4,5-四甲苯進一步探索能夠促使有關1,2,4,5-四甲苯的新產(chǎn)品研發(fā),擴大1,2,4,5-四甲苯產(chǎn)品的利用空間,提升產(chǎn)品應用優(yōu)勢[2]。

圖1 1,2,4,5-四甲苯的結構式。

圖1 1,2,4,5-四甲苯的結構式。

合成

圖2 1,2,4,5-四甲苯的合成路線[3]。

圖2 1,2,4,5-四甲苯的合成路線[3]。

描述了一種同時制備均三甲苯和杜倫的方法,其特征在于,均三甲苯與杜倫僅從異丙苯開始,不使用任何其他化合物,在210至400°C的溫度、1至50巴的壓力下連續(xù)操作,在重量空速為0.1至20小時-1的條件下,在存在基于酸形式的結晶金屬硅酸鹽的催化劑的情況下,在從反應原料中回收均三甲苯和杜倫的過程中,原料本身的一些剩余組分被回收,并與擬異丙苯一起引入反應器。通過硅膠柱層析純化得到標題化合物1,2,4,5-四甲苯。合成路線如圖2所示。

圖3 1,2,4,5-四甲苯的合成路線[4]。

圖3 1,2,4,5-四甲苯的合成路線[4]。

厚壁壓力管配有攪拌棒,并加入碘化銦(2.05 g,4.1 mmol)、甲醇(0.5 mL,12.4 mmol)和對二甲苯(50μL)。在150°C下以正常方式加熱試管2小時,然后使用標準方案進行處理和分析。相同的步驟用于使用ZnI2代替InI3的反應。得到標題化合物1,2,4,5-四甲苯,產(chǎn)率64%。合成路線如圖3所示。

用途

研究表明,1,2,4,5-四甲苯過氧化反應直接反映了細胞膜的氧化損傷[5],其中MDA是自由基膜脂質過氧化的主要產(chǎn)物,SOD是一種重要的抗氧化酶。此外,谷胱甘肽還能清除自由基,將有毒物質轉化為無毒代謝產(chǎn)物。有研究顯示,1,2,4,5-四甲苯能提高小鼠血糖、肌糖原、SOD、過氧化氫酶(CAT)和谷胱甘肽( GSH) 含量,降低乳酸、乳酸脫氫酶、肌酸激酶和丙二醛水平,表明1,2,4,5-四甲苯多糖對細胞脂質氧化具有保護作用。

另有研究表明,通過響應面分析法生產(chǎn)1,2,4,5-四甲苯的條件。另外,1,2,4,5-四甲苯具有明顯的氧負離子體外清除能力,即表現(xiàn)出良好的抗氧化活性。1,2,4,5-四甲苯可以在一定程度上顯著增加 SOD、谷胱甘肽過氧化物酶和過氧化氫酶的活性,并降低D-半乳糖誘導衰老小鼠血清和肝臟中丙二[6]的水平。

隨著科技進步,含苯化合物在農藥、醫(yī)藥、涂料、染料、表面活性劑、高性能材料等眾多精細化工領域得到廣泛應用。尤其是1,2,4,5-四甲苯更成為目前新型農藥、醫(yī)藥等創(chuàng)制和開發(fā)的重要原料來源,近年來,國內外1,2,4,5-四甲苯化合物市場需求迅猛增加,多數(shù)品種經(jīng)濟效益較好且市場潛力較大,成為備受關注的系列含苯精細化工中間體[7]。

毒性

對鸚鵡的研究發(fā)現(xiàn),當用預測環(huán)境濃度1,2,4,5-四甲苯(1.3 μg 每周 5 d)處理后,鸚鵡的覓食行為明顯減少,表現(xiàn)為較低的攝食欲望和延遲的覓食高峰,可能是1,2,4,5-四甲苯減弱了鸚鵡對刺激覓食行為信號的敏感性。還有研究者發(fā)現(xiàn),接觸1,2,4,5-四甲苯會顯著降低雄性鳥類的攻擊行為,但其他活動水平并沒有明顯改變[8-9]。此外,研究報道虹魚暴露于0.2 μg/L的1,2,4,5-四甲苯7天后,對急性應激源處理的代謝反應受到了損害,血糖水平的升高有所減弱,提示其肝臟代謝能力受到了影響。關于1,2,4,5-四甲苯對斑馬魚游泳速度的研究發(fā)現(xiàn),暴露于5 ng/L和500 ng/L1,2,4,5-四甲苯時斑馬魚游泳能力降低,>500 ng/L濃度暴露7天游泳速度明顯減慢,此后下降速度減緩,在5 000 ng/L時游泳速度最慢[10]。另一項研究證明1,2,4,5-四甲苯除了可以減少魚類的活動量以外,還減少了活動時間(高達93%),運動延遲增加近3倍[11]。

參考文獻

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