4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺，英文名為4,7,10-Trioxa-1,13-Tridecanediamine，常溫常壓下為無色或者淺黃色液體。4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺分子結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)氨基基團(tuán)，具有一定的堿性，可作為有機(jī)合成和生物化學(xué)中間體，可應(yīng)用于生物活性分子和化學(xué)材料的制備。

合成方法

圖1 4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺的合成路線

將8.5 g雷尼鎳粉末加入到20 mL醚二腈( 21.8 mmol )的甲醇溶液( 20 m L )中，然后加入46.5 mmol NaBH4和40 mL的8 M NaOH水溶液，所得的反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)2.5 h，保持反應(yīng)溫度在15 - 25 ° C之間水浴。攪拌的過程中會(huì)產(chǎn)生H2氣泡，等氣泡停止鼓泡5 min后停止反應(yīng)，過濾催化劑。用MeOH( 50 m L × 2)洗滌反應(yīng)混合物，洗滌與母液合并。將混合物在真空中濃縮，向殘?jiān)屑尤牍腆wKOH ( 19 g )，二胺產(chǎn)物鹽析為淡黃色油狀物，分離粗品，粗品經(jīng)減壓蒸餾純化得到目標(biāo)產(chǎn)物分子44,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺。[1]

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

圖2 4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺(1 mmol )、錳配合物( 0.01 mmol , 1 mol %)和叔丁醇鉀( 0.04 mmol , 4 mol %)在空氣環(huán)境下加入到裝有攪拌棒的反應(yīng)燒瓶中，對反應(yīng)燒瓶進(jìn)行3次真空/氮?dú)庋h(huán)脫氣。然后向其中加入甲醇( 0.2mL , 5mmol)，隨后在氮?dú)夥諊录尤肴軇?1 mL)。將反應(yīng)瓶置于150 °C的油浴中回流反應(yīng)24 h。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，將所有的溶劑再真空下蒸發(fā)即可得到縮合的產(chǎn)物。[2]

溶解性

4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺在有機(jī)溶劑無水二氯甲烷，氯仿，乙酸乙酯中溶解性好，但是不溶于水。

儲存條件

4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定，但是可以被氧化劑氧化成氮氧化物；此外，4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺具有一定的堿性，可以和酸性物質(zhì)成鹽。因此，4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺需要避開酸性物質(zhì)和氧化劑，密封保存在室溫環(huán)境中。

參考文獻(xiàn)

[1] Zhang, Zhidong et al Bioconjugate Chemistry, 16(2), 458-464; 2005

[2] Owen, Aniekan Ekpenyong et al ACS Catalysis, 12(12), 6923-6933; 2022