簡(jiǎn)介
食品加工經(jīng)常碰到油和水很難混溶,往往油層與水層互相分離的難題。通過加入2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇環(huán)酯,利用其分子中既存在親水基團(tuán),又存在親油基團(tuán),親水基團(tuán)能吸引水層,親油基團(tuán)能包圍油層,同時(shí)在水相和油相發(fā)生作用,顯著降低水/油界面張力,水相和油相在此乳化作用下形成水乳交融狀態(tài),從而可避免食品、飲料的油水分離、分層、沉淀現(xiàn)象,防止食品變質(zhì),提高產(chǎn)品質(zhì)量,延長(zhǎng)貨架壽命,增加經(jīng)濟(jì)效益[1-3]。因此,2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇環(huán)酯在多種食品中有著及其廣泛的用途,比如作為蛋糕的乳化劑,冰淇淋的穩(wěn)定劑等等。
圖1 2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇環(huán)酯的結(jié)構(gòu)式。
合成
圖2 2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇環(huán)酯的合成路線[4-5]。
方法一:向螺旋蓋小瓶(20mL)中加入(2-氰基苯基)硼酸(735mg,5mmol)、丙酮-1,3-二醇(456mg,6mmol)在20mL干甲苯中的溶液。將混合物在110℃下攪拌2小時(shí)。用CH2Cl2稀釋粗反應(yīng)混合物,快速流過閃蒸柱,真空濃縮,得到標(biāo)題化合物2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇環(huán)酯。合成路線如圖2所示。
方法二:在2L圓底燒瓶中攪拌下,將合成的2-(1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯甲腈49.0 g(334 mmol)2-氰基苯硼酸和25.9 g(340 mmol)1,3-丙二醇溶解在1 L CH2Cl2中20 h。然后將溶液倒入帶抽吸的過濾器上,以除去粘性固體。然后用無水MgSO4干燥濾液以除去殘余水,過濾并蒸發(fā)溶劑以得到淺色油。然后將油溶解在CH2Cl2中,并使用CH2Cl2作為洗脫劑在硅膠塞上純化。將產(chǎn)物餾分蒸發(fā)下來,得到澄清油狀產(chǎn)物2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇環(huán)酯(35.7g,57.2%產(chǎn)率)。合成路線如圖2所示。
應(yīng)用
豆制品生產(chǎn)過程中,泡沫的產(chǎn)生影響產(chǎn)品的產(chǎn)量、質(zhì)量,妨礙生產(chǎn)操作。因此,消泡是豆制品加工業(yè)的一亇重要問題。使用2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇環(huán)酯與其它添加劑的復(fù)配物,能大大降低表面張力,破壞大豆蛋白泡沫的雙分子定向膜結(jié)構(gòu)的平衡,不僅可以有效地消除泡沫,有利于豆渣分離,防止溢鍋,而且能提高豆腐產(chǎn)率,改善豆腐品質(zhì),使加工的豆腐保水性好、富有彈性、質(zhì)地細(xì)膩、不易破碎、口味好[6-7]。最終達(dá)到降低成本,提高產(chǎn)品質(zhì)量和生產(chǎn)效率,改善衛(wèi)生條件。
此外,2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇環(huán)酯還具有α-晶型傾向的特性,由它與其它乳化劑混合制成穩(wěn)定和高效的膏狀攪打起泡劑。在制作蛋糕中,攪打起泡劑有效地幫助蛋白打攪起泡,明顯縮短制作時(shí)間[8]。即使面糊調(diào)制完了和烘烤之間的間隔時(shí)間較長(zhǎng),也不會(huì)降低蛋糕質(zhì)量。使用攪打起泡劑能使配料包括油脂在蛋糕面糊中分散得更好,細(xì)微分散的油脂粒子包含更多和更小的空氣泡,乳化劑通過定向排列在空氣/液體和空氣/油脂界面上,使氣泡的機(jī)械強(qiáng)度和彈性提高,更大擴(kuò)張而不破裂,從而制出組織結(jié)構(gòu)細(xì)膩、均勻,體積明顯增大的蛋糕[9]。
除過豆制品和蛋糕外,2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇環(huán)酯在冰淇淋的制作過程中也扮演了重要的角色。冰淇淋是以飲用水、牛奶、奶粉(或植物油脂)、食糖等為主要原料、加入適量食品添加劑,經(jīng)混合、滅菌、均質(zhì)、老化、凝凍、硬化等工藝制成體積膨脹的冷凍飲品。冰淇淋是一、極為復(fù)雜的三維體系,既是液/氣兩相混合的泡沫體系,又可看成是水包油乳狀液,添加乳化劑多選用親水性乳化劑[10-11]。因此,添加親油性的α-晶型傾向乳化劑2-氰基苯基硼酸,-1,3-丙二醇環(huán)酯,能促進(jìn)脂肪粒子的附聚與凝聚,更好形成三維網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)作為冰淇淋骨架,使氣泡保持穩(wěn)定,形成保型性和保藏穩(wěn)定性以及口融性均好的組織。
參考文獻(xiàn)
[1] M.K. Armstrong, G.J. Brizgys, J.S. Cassidy, E. Chin, C. Chou, C.-I. Hung, D.W. Lin, M.L. Mitchell, E. Roberts, S.D. Schroeder, J.G. Taylor, R. Thomas-Tran, N.E. Wright, Z.-Y. Yang, Preparation of carboxy-benzimidazole GLP-1R modulating compounds, Gilead Sciences, Inc., USA . 2022, p. 703pp.
[2] J.L. Bachman, D.H. Byun, C.T. Clark, P. Jansa, J.A. Kaplan, Z.A. Kasun, J.R. Lo, M.E. Neubig, N.H. Stanley, K.L. Stevens, Preparation of substituted cyclopentapyrimidines and related compds. as KHK inhibitors, Gilead Sciences, Inc., USA . 2022, p. 623pp.
[3] J. Castro- Palomino Laria, J.A. Camacho Gomez, R. Munoz Risueno, L. Clement-Demange, 1,2,4-oxadiazole derivatives as potent and selective compounds as serotonin 1b receptor modulators and preparation, Leukos Biotech, S.L., Spain . 2022, p. 96pp.
[4] N. Genung, T. Halkina, Tyk2 inhibitors, preparation and application, Biogen MA Inc., USA . 2022, p. 284pp.
[5] K.-S. Kim, J.-A. Kim, A.-N. Moon, D.-K. Song, Y.-S. Lee, J.-Y. Jung, Prevention and/or treatment of CNS disorders using adenosine receptor [e.g., A2A and/or A1 receptor] antagonist compounds, Ildong Pharmaceutical Co., Ltd., S. Korea . 2022, p. 94pp.; Chemical Indexing Equivalent to 179:42189 (US).
[6] K.-S. Kim, J.-A. Kim, A.-N. Moon, D.-K. Song, Y.-S. Lee, J.-Y. Jung, Prevention and/or treatment of CNS disorders using adenosine receptor (e.g., A2A and/or A1 receptor) antagonist compounds, Ildong Pharmaceutical Co., Ltd., S. Korea . 2022, p. 63pp.; Chemical Indexing Equivalent to 179:42190 (WO).
[7] P.L. Kotian, Y.S. Babu, W. Zhang, P.-C. Lu, Z. Dang, K. Raman, Preparation of bicyclic heteroaromatic inhibitors of KLK5, BioCryst Pharmaceuticals, Inc., USA . 2022, p. 921pp.
[8] J.R. Levell, A. Coffin, M.-M. Zablocki, J.E. Wilson, A. Khanna, D.J. Guerin, W.T. McElroy, J.L. Rocnik, N-(Isoxazolyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxamides as TREX1 modulators and their preparation, pharmaceutical compositions and use in the treatment of cancer, Constellation Pharmaceuticals, Inc., USA . 2022, p. 347pp.
[9] S. Mayer, A.-L. Blayo, M. Fer, A. Barre, M. Michaut, G. Hommet, S. Schann, B. Rugeri, Preparation of substituted pyrrolopyridines and pyrazolopyridines as novel PAR-2 inhibitors, Domain Therapeutics, Fr. . 2022, p. 309pp.
[10] S. Shim, M. Krishnaiah, M.R. Sankham, I. Kim, Y. Lee, I. Shin, A.R. Oh, H.J. Lee, T.N.L. Vu, J. Park, S. Choi, S. Park, Y. Kwon, S. Fang, D.-K. Kim, Discovery of (E)-3-(3-((2-Cyano-4'-dimethylaminobiphenyl-4-ylmethyl)cyclohexanecarbonylamino)-5-fluorophenyl)acrylic Acid Methyl Ester, an Intestine-Specific, FXR Partial Agonist for the Treatment of Nonalcoholic Steatohepatitis, J. Med. Chem. 65(14) (2022) 9974-10000.
[11] S. Throner, D. Joensson, Preparation of purine derivatives for use as antitumor agents, Tango Therapeutics, Inc., USA; Medivir . 2022, p. 528pp.