2,3-二氯苯硼酸，英文名為2,3-Dichlorophenylboronic acid，常溫常壓下為白色固體，可溶于甲醇。2,3-二氯苯硼酸屬于硼酸類衍生物，需要低溫（-20度）保存。2,3-二氯苯硼酸可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，用于科學(xué)研究和制藥行業(yè)中的原料藥合成。

合成方法

圖1 2,3-二氯苯硼酸的合成路線

將2,3-二氯溴苯(24.0 mmol , 1.00 equiv)溶于干燥的四氫呋喃( 31毫升, 0.7毫升)中，冷卻至- 78度，向冷卻的溶液中滴加正丁基鋰(32.1 mmol , 1.10 equiv)，得到的混合物在- 78 °C下攪拌2小時(shí)，然后通過(guò)注射器滴加硼酸三甲酯(2.1當(dāng)量)，讓溶液升至室溫反應(yīng)過(guò)夜，用冰浴冷卻懸浮液，然后往反應(yīng)體系中加入鹽酸( 1 M , 40 m L)，得到的混合物在室溫下繼續(xù)攪拌2 h，分離兩相，用Et2O ( 3 × 20m L)萃取水相，合并有機(jī)層并用鹽水( 3 × 15m L)清洗有機(jī)相，用Na2SO4干燥。過(guò)濾除去干燥劑并在真空下濃縮除去溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2,3-二氯苯硼酸。[1]

用途

2,3-二氯苯硼酸主要用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子合成和實(shí)驗(yàn)室科學(xué)研究。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，2,3-二氯苯硼酸中的硼酸單元可以和芳基鹵化物進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)得到芳基化的產(chǎn)物；此外硼酸單元還可以通過(guò)氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的苯酚類化合物，也可以在氟氫化鉀的作用下轉(zhuǎn)變成相應(yīng)的活性更高的三氟硼酸鉀鹽。

圖2 2,3-二氯苯硼酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

實(shí)驗(yàn)步驟：

將疊氮化鈉( 260 mg , 4.0 mmol , 2.0當(dāng)量)和五水合硫酸銅( 100 mg , 0.4 mmol , 0.2當(dāng)量)加入到2，3 -二氯苯硼酸( 2.0 mmol )的甲醇溶液( 10 mL )中，得到的反應(yīng)混合物在40℃下攪拌反應(yīng)5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮至50 %體積，用H2O (約10 m L)和EtOAc (約50 m L)稀釋反應(yīng)混合物，分離出有機(jī)相并用叔丁醇( 1.7 m L )稀釋，最后在25℃下減壓濃縮除去溶劑即可得到疊氮化的產(chǎn)物。

參考文獻(xiàn)

[1] Cox, Brian et al PCT Int. Appl., 9838174, 03 Sep 1998

[2] Willis, Nicky J. et al Journal of Medicinal Chemistry, 65(10), 7212-7230; 2022