3-氯-2-硝基苯甲酸，英文名為3-Chloro-2-nitrobenzoic acid，常溫常壓下為白色或者灰白色固體。3-氯-2-硝基苯甲酸屬于苯甲醚類衍生物，可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子，染料，增塑劑以及殺菌劑的合成。

合成方法

圖1 3-氯-2-硝基苯甲酸的合成路線

在零度下，往干燥的反應(yīng)燒瓶中加入2-氨基-3-氯苯甲酸，偏鈦酸以及過硼酸鈉，最后加入一定量的乙酸，得到的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)30分鐘，隨后將反應(yīng)體系轉(zhuǎn)移到90度下繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后，向反應(yīng)體系中加入水和乙酸乙酯對(duì)對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行萃取，分離出有機(jī)層并將有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，分離出有機(jī)層并將其在無水硫酸鎂上干燥，過濾除去硫酸鎂固體并將濾液濃縮即可獲的目標(biāo)產(chǎn)物3-氯-2-硝基苯甲酸。[1]

用途

3-氯-2-硝基苯甲酸主要用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于合成藥物分子，染料，增塑劑以及殺菌劑。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，3-氯-2-硝基苯甲酸中的羧基基團(tuán)可以在二氯亞砜的作用下轉(zhuǎn)變成相應(yīng)的酰氯產(chǎn)物。此外苯環(huán)上的氯原子受鄰位硝基強(qiáng)吸電子的影響容易在親核試劑的進(jìn)攻下離去，得到脫鹵官能團(tuán)化的產(chǎn)物。

圖2 3-氯-2-硝基苯甲酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

實(shí)驗(yàn)步驟：

將固體KOH ( 100.0 g , 1.79 mol)加入到3 -氯- 2 -硝基苯甲酸( 25.0 g , 124 mmol)的水溶液( 125 mL )中，將得到的紅色混合物加熱到120°C，使之保持在溫和的回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)30小時(shí)。然后將混合物冷卻至0℃，再用濃鹽酸將混合液的pH值調(diào)至3，可以明顯觀察到反應(yīng)體系的顏色變黃，并析出黃色固體。然后用乙酸乙酯萃取粗混合物三次，再用鹽水(30毫升)洗滌有機(jī)層，分離出有機(jī)層并將其用Na2SO4干燥，過濾除去干燥劑并將得到的濾液濃縮，得到黃色固體。該黃色固體用乙酸乙酯重結(jié)晶即可得到3 -羥基-2-硝基苯甲酸。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Meng, Qingwen et al Faming Zhuanli Shenqing, 104086429, 08 Oct 2014

[2] Li, Yang et al Dalton Transactions, 41(31), 9272-9275; 2012