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2-溴-5-氯苯胺的應用及制備方法

2020/10/25 9:01:40

背景及概述[1]

2-溴-5-氯苯胺是一種有機化學物質,其主要用作醫(yī)藥化工合成中間體。如果吸入2-溴-5-氯苯胺,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應立即就醫(yī)。對保護施救者的忠告如下:將患者轉移到安全的場所,咨詢醫(yī)生,如果條件允許請出示此化學品安全技術說明書給到現場的醫(yī)生看。若泄露,小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并轉移至安全場所,禁止沖入下水道;若大量泄漏,構筑圍堤或挖坑收容,封閉排水管道,用泡沫覆蓋,抑制蒸發(fā),用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

結構

應用[1]

2-溴-5-氯苯胺可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如將2-溴-5-氯苯胺(8.7 g, 42.3 mmol),乙酸酐(13.06g,12.8mmol)和催化量的DMAP在CH2Cl 2(100mL)中的溶液在0℃下攪拌。將混合物緩慢升溫至0℃。室溫并攪拌過夜。將反應混合物用飽和NaHCO3水溶液洗滌并濃縮。將殘余物用己烷/ CH2Cl2研磨,過濾固體并用己烷沖洗,得到乙酰化產物(8.48 g, 80.7%) 。

制備 [1]

將1-溴-4-氯-2-硝基-苯(10.0g,42.3mmol)和SnCl2(24.0g,127mmol)在EtOAc(100mL)中的混合物加熱回流1小時。冷卻至室溫后,在0℃下緩慢加入水和NaHCO 3直至反應呈堿性。將混合物通過硅藻土過濾并用EtOAc沖洗。將濾液用NaHCO 3水溶液和鹽水洗滌,干燥(MgSO4),過濾并濃縮,得到2-溴-5-氯苯胺(8.7g,100%),為黑色晶體。

主要參考資料

[1]Gavai, Ashvinikumar V.; Norris, Derek J.; Han, Wen-Ching; Vite, Gregory D.; Fink, Brian E.; Tokarski, John S. Patent: US2005/192310 A1, 2005 ; Location in patent: Page/Page column 22-23 ;

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