1-(p-Nitrophenylazo)-2-naphthol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Synthese

In einem Kolben oder Becherglas werden 13.8 g (0.1 mol) p-Nitroanilin in 35.6 ml (0.275 mol) 25%-iger Salzs?ure suspendiert. Zu dieser Suspension wird unter gutem Rühren und Kühlung mit einer Eis-Kochsalz-K?ltemischung 40 ml einer 2.5 molaren Natriumnitrit-L?sung so langsam zugetropft, dass die Temperatur 5 °C nicht übersteigt. Die 2.5 molare Natriumnitrit-L?sung erh?lt von durch l?sen von 5.52 g Natriumnitrit in ca. 40 ml Wasser. Nach der beendeter Zugabe der Nitrit-L?sung wird 5 Minuten gewartet und mit Iodidst?rke-Papier auf überschüssige salpetrige S?ure geprüft. Gegebenenfalls wird diese durch Zugabe von einigen Spateln Harnstoff zerst?rt. Die Suspension des so dargestellten Diazoniumsalzes wird im Eisbad gelagert, bis man sie weiter umgesetzt.
Nun erfolgt die Azokupplung des Diazoniumsalzes mit 2-Naphthol als Kupplungskomponente. In einem 1000-ml-Kolben oder Becherglas mit Magnetrührer werden 14.4 g 2-Naphthol in 100 ml 2 molarer Natronlauge (0.2 mol) gel?st und die L?sung auf 5 °C gekühlt. Unter gutem Rühren wird die zuvor hergestellte Suspension des Diazoniumsalzes so langsam zugegeben, dass die Temperatur des Kolbeninhalts 10 °C nicht übersteigt. Bereits bei Zugabe von einen Millilitern des Diazoniumsalzes f?llt einer roter Feststoff aus. Man kontrolliert den pH-Wert der L?sung mit Indikatorpapier und setzt gegebenenfalls weiteres Alkali in Form von Soda zu, damit die L?sung stets alkalisch bleibt. Nach beendeter Zugabe des Diazoniumsalzes wird durch Kochsalz-Zugabe die F?llung des roten Feststoffes vervollst?ndigt. Wenn die Reaktionsmischung durch ihre breiige Konsistenz nicht mehr rührbar wird, setzt man entsprechend Wasser hinzu. Man saugt den ausgefallenen roten Feststoff ab und w?scht ihn auf der Nutsche gründlich mit Eiswasser. Der gewonnene Farbstoff Pararot kann an der Luft oder im Exsikkator getrocknet werden. Die Ausbeute betr?gt 23.4 g, beziehungsweise 80% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

Quelle

H. G. O. Becker et al - Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

solid

Verwenden

Para Red is used as a fat soluble chemical dye and food additive. It is a banned colorant and a number of analytical techniques have been developed to detect it in food.

l?uterung methode

Crystallise this dye from AcOH or xylene and dry it in vacuo. It has max at 488nm. [Beilstein 16 II 70.]

1-(p-Nitrophenylazo)-2-naphthol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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