2-Phenylimidazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 2-Phenylazoimidazol bildet orangerote, wasserunl?sliche Tafeln. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 9,1 ml Anilin in in 30 ml hei?em Wasser angerührt und in dünnem Strahl mit 25 ml konz. Salzs?ure versetzt. Dann l??t man auf 40℃ abkühlen und versetzt mit soviel Eis, da? die Temperatur auf 0℃ f?llt und noch etwas Eis vorhanden ist. Danach werden 7 g Natriumnitrit in 35 ml Wasser gel?st und in einem Zug in die L?sung des Anilins gegeben. Die Diazotierung ist beendet, wenn ein Tropfen des Reaktionsgemisches sofort mit Kaliumiodid-St?rkePapier und Kongorotpapier reagiert. Dies ist nach etwa 2 bis 5 min der Fall. Nach beendeter Diazotierung soll die L?sung eine Temperatur von etwa 7℃ und ein Volumen von etwa 250 ml besitzen. Daraufhin werden in einem 1000-ml-Becherglas 6,8 g Imidazol und 16 g wasserfreies Natriumcarbonat in 500 ml Wasser gel?st. Die L?sung wird auf 5℃ abgekühlt und unter Rühren mit der L?sung des diazotierten Anilins versetzt. Das Reaktionsgemisch bleibt über Nacht stehen. Am n?chsten Tag wird der orangerote Niederschlag abgesaugt und mit Wasser sorgf?ltig gewaschen. Den Filterkuchen extrahiert man einmal mit 60 ml und zweimal mit 50 ml 2,5 proz. Salzs?ure. Aus dem Extrakt scheidet sich nach Verdünnen und Alkalisieren mit Natriumcarbonatl?sung das 2-Phenylazoimidazol ab. Es wird abgesaugt und aus Ethanol umkristallisiert. Nach dem Trocknen an der Luft erh?lt man ein bei 190℃ schmelzendes Produkt. Die Ausbeute betr?gt 12,4 g (79 % der Theorie).
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R21/22:Gesundheitssch?dlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
colorless to beige chunks or granular powder
Verwenden
2-Phenylimidazole (2-PI) is used to prepare complex compounds with ruthenium (III) and also as an intermediate for agrochemical, pharmaceutical and specialty products. It also finds its application as a curing agent for epoxy resins and polyurethane.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron, 63, p. 2414, 2007
DOI: 10.1016/j.tet.2007.01.014
2-Phenylimidazol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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