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3-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide

3-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Struktur
2208-20-0
CAS-Nr.
2208-20-0
Englisch Name:
3-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide
Synonyma:
C.I.37516;Naphthol AS-AN;Azoic Coupling Component 27;Naphthol AS-AN (C.I. 37516);C.I.Azoic Coupling Component 27;C.I.Azoic Coupling Component 27:C.I.37516;3-Hydroxy-N-(4-nitrophenyl)-2-naphthamide;3-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)-2-Naphthalenecarboxamide;N-(4-Nitrophenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide;3-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide
CBNumber:
CB81261190
Summenformel:
C17H12N2O4
Molgewicht:
308.29
MOL-Datei:
2208-20-0.mol

3-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Eigenschaften

Schmelzpunkt:
258-259 °C
Siedepunkt:
465.5±30.0 °C(Predicted)
Dichte
1.449±0.06 g/cm3(Predicted)
pka
8.62±0.40(Predicted)
EPA chemische Informationen
2-Naphthalenecarboxamide, 3-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)- (2208-20-0)

Sicherheit

3-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 2-Hydroxy-3-naphthoes?ure-(4-nitroanilid) stellt ein gelbgraues, wasserunl?sliches Pulver dar. Es dient als Grundierung für Naphthol-AS-Farbstoffe und zur Herstellung von Pigmenten für die Lack- und Kunststoffindustrie.

Synthese

In einem 750-ml-Sulfierkolben werden 20 g 2-Hydroxy-3-naphthoes?ure, 14,7 g 4-Nitroanilin und 200 ml Toluol vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200℃ ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man 4,5 ml Phosphor(III)-chlorid (Anm. 1). Im Anschlu? daran wird das Reaktionsgemisch in einem ?lbad auf 80℃ erhitzt. Wenn die Temperatur erreicht ist, l??t man innerhalb von 30 min das Phosphor(III)-chlorid in die Reaktionsmischung einlaufen. Die Temperatur darf w?hrend der gesamten Zugabe nicht über 85℃ steigen. Wenn das gesamte Phosphor(III)-chlorid zugetropft wurde, wird das Reaktionsgemisch noch 30 min zum lebhaften Sieden erhitzt. Dann l??t man abkühlen und stellt durch Zugabe von Natriumcarbonat-10-Hydrat (Soda) ein alkalisches Medium ein. Anschlie?end wird der Tropftrichter durch ein Gaseinleitungsrohr und der Dimroth-Kühler durch eine Destillierbrücke ersetzt. Nun destilliert man das gesamte Toluol mit Wasserdampf ab und trennt die beiden Phasen der Vorlage in einem Scheidetrichter (Anm. 2). Der Rückstand wird mit Ethanol angeteigt, dann abgesaugt und mit Ethanol gründlich gewaschen. Zum Schlu? trocknet man das Carbons?ureanilid im Trockenschrank bei 80℃. Die Ausbeute ist fast quantitativ (95 bis 98 % der Theorie).
Anm. 1: Statt Phosphor(III)-chlorid kann als Kondensationsmittel auch Thionylchlorid mit gleichem Erfolg eingesetzt werden. Die Einsatzmenge Thionylchlorid betr?gt 11 ml für das o. g. Pr?parat. Anm. 2: Das erhaltene Toluol kann für weitere Ans?tze verwendet werden.

synthetische

4-Nitrobenzenamine and 3-Hydroxy-2-naphthoic acid condensation.

3-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

3-Hydroxy-2-naphthalincarbons?ure Nitroanilin (p)

Downstream Produkte

3-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 2)Lieferanten
Firmenname Telefon E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
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