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Natrium-4-hydroxybutyrat

SODIUM 4-HYDROXYBUTYRATE Struktur
502-85-2
CAS-Nr.
502-85-2
Bezeichnung:
Natrium-4-hydroxybutyrat
Englisch Name:
SODIUM 4-HYDROXYBUTYRATE
Synonyma:
GHB;SODIUM OXYBATE;SODIUM 4-HYDROXYBUTANOATE;gammaoh;wy-3478;somsanit;NSC-84223;GHB SODIUM SALT;Oxybate (sodium);Levetiracetam-15
CBNumber:
CB7491645
Summenformel:
C4H9NaO3
Molgewicht:
128.1
MOL-Datei:
502-85-2.mol

Natrium-4-hydroxybutyrat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
145-146°C
Flammpunkt:
9℃
storage temp. 
Controlled Substance, -20°C Freezer
L?slichkeit
DMSO (Slightly), Water (Slightly)
Aggregatzustand
solid
Merck 
13,4840
CAS Datenbank
502-85-2(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Butanoic acid, 4-hydroxy-, monosodium salt (502-85-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F,T
R-S?tze: 11-23/24/25-39/23/24/25
S-S?tze: 22-24/25-45-36/37-16-7
RIDADR  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany  2
RTECS-Nr. ET4750000
3
HazardClass  IRRITANT
Toxizit?t Highly sol in aq solns. LD50 in male, female rats (mg/kg): 2,000, 1,650 i.p. (Bruguerolle)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H370 Sch?digt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P311 GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Natrium-4-hydroxybutyrat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das Natriumsalz der 4-Hydroxybutans?ure bildet farblose, wasserl?sliche, stark hygroskopische Kristalle. Die Verbindung wurde erstmals 1961 von dem franz?sischen Chemiker H. Laborit synthetisiert und kommt auch in jeder Zelle des K?rpers vor. Bei der Einn

Synthese

In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter ausgestattet ist, werden 45 g Natriumhydroxid in 150 ml 40 proz. Ethanol gel?st (Anm. 1). Den Tropftrichter befüllt man mit 90 ml 4-Hydroxybutans?urelacton ( -Butyrolacton). Im Anschlu? daran erhitzt man die beim Rühren milchig trüb werdende ethanolische Natronlauge in einem Wasserbad zum Sieden und tropft unter Rühren das Lacton hinzu. Wenn etwa 10 ml dessen hinzugetropft wurden, wird die L?sung klar. Sobald das gesamte Lacton zugesetzt wurde, wird noch 1 bis 1? Stunden unter Rückflu?kühlung erhitzt. Wenn die Reaktion beendet ist, mu? im Kolben eine klare, farblose Flüssigkeit vorliegen, die nur einen minimalen Gelbstich aufweisen darf. Nach dem Abkühlen prüft man, ob das Reaktionsgemisch neutral (pH 7) reagiert. Für den Fall, da? der pH-Wert > 7 ist, wird mit ges?ttigter Zitronens?urel?sung neutralisiert (Anm. 2). Die L?sung hat danach ein Volumen von 250 bis 300 ml. Man dampft mit m??iger Hitze auf 200 ml ein und füllt nach dem Erkalten mit destilliertem Wasser wieder auf 300 ml auf. Diese L?sung enth?lt 30 % 4-Hydroxybutans?ure Natriumsalz und kann direkt weiterverwendet werden (Anm. 3).
Anm. 1: Zum Verdünnen des Ethanols ist nur destilliertes Wasser zu verwenden. Wird dies nicht befolgt, erh?lt man nach Ende der Reaktion eine zun?chst schwach trübe Flüssigkeit, die sich w?hrend der Aufarbeitung immer st?rker eintrübt. Solche Produkte sind nicht weiter zu verwenden. Anm. 2: Man kann auch statt der Neutralisation noch eine kleine Menge -Butyrolacton in das Reaktionsgemisch geben und weiter erhitzen (etwa 10 min). Anm. 3: Entgegen anderen Arbeitsanleitungen ist wenig vorteilhaft, das Salz in fester Form zu isolieren, da es stark hygroskopisch ist. Au?erdem ist beobachtet worden, da? beim Eindampfen der Salzl?sung bis zur Trockne Zersetzungsprozesse auftreten, die die Qualit?t des Reaktionsproduktes stark beeintr?chtigen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Beschreibung

Xyrem is distributed by Jazz Pharmaceuticals, Inc. (Palo Alto, CA). It is an oral solution of sodium oxybate prescribed for narcoleptic patients to treat extreme daytime sleepiness and cataplexy. Xyrem is also known as sodium oxybate which is the same as gamma hydroxybutyric acid (GHB), a drug of abuse. GHB is endogenously produced and present in the central nervous system (CNS) in small concentrations. Accidental overdosing has led to many hospitalizations and deaths. Because of the tendency to abuse GHB, it was classified as a schedule I controlled substance. This meant that GHB had a high potential for abuse and no medical purpose. However, in 2002, because of a series of clinical trials that demonstrated that the compound reduces cataplexy attacks, it was approved for use under the trademark Xyrem. Since GHB had previously been used as a ‘date-rape’ drug, Xyrem is considered a schedule III controlled substance and is distributed in accordance with strict FDA regulations. Xyrem may only be ordered through the ‘Xyrem Success Program.’ Illegal use is punishable under federal and state laws.

Chemische Eigenschaften

white crystalline powder

Verwenden

4-Hydroxybutyric acid sodium salt is an agonist to both GHB and GABAB neural receptors, exhibiting neurotransmitter-like effects. It has been used as a general anesthetic in treatment for sleep disorders and clinical depression, but also has been identified as a “date rape drug”.

Environmental Fate

Xyrem is a water-soluble white to off-white powder, which can be disposed by dumping the oral solution down the sanitary sewer system. This is the preferred method of disposal for drugs which have a high potential for abuse and/or accidental overdose.

Natrium-4-hydroxybutyrat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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