2,2,2-Tribromethanol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Der 2,2,2-Tribromethanol bildet farblose, wasserl?sliche Kristalle. Die Verbindung wirkt als Narkotikum und wurde bis Ende der 40-iger Jahre unter dem Handelsnamen Avertin klinisch in der Humanmedizin verwendet. Tribromethanol wurde erstmals 1923 von Willst?tter und Duisberg synthetisiert. Der Mediziner F. Eichholtz führte die rektale Narkose mit Avertin 1927 in die Therapie ein. Es wurde beim Menschen in einer Dosis von 100 mg/kg K?rpergewicht gegeben. Das Medikament bewirkt sehr schnelle Müdigkeit und einen sich rasch vertiefenden Schlaf unter Entspannung der Muskeln und D?mpfung der Rückenmarksreflexe. Die Wirkung h?lt nicht sehr lange an, da Avertin sehr schnell metabolisiert wird. Heutzutage findet Tribromethanol nur noch in der Veterin?rmedizin Verwendung.
Synthese
In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zun?chst 11,5 ml Tribromacetaldehyd (Bromal), 150 ml wasserfreies Ethanol und 10 g Triethoxyaluminium (Aluminiumtriethylat) vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Gaseinleitungsrohr und Thermometer 0 bis 200℃ versehen. Den Ausgang des Kühlers versieht man mit einem übergangsstück Hülse zu Olive. Von dieser führt ein PE-Schlauch in einen Abzug. Nun leitet man Stickstoff durch die L?sung und beginnt mit dem Erhitzen. Der Kühler wird mit warmem Wasser gespeist, damit der bei der Reaktion entstehende Acetaldehyd aus dem Reaktionsgleichgewicht entfernt wird. Das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden, verteilt über 2 bis 4 Tage, erhitzt. Nach Ablauf der Zeit wird das Ende der Reaktion wie folgt geprüft: Man entnimmt einige Tropfen des Reaktionsgemisches und versetzt sie im Reagenzglas mit Wasser. Nach dem Absetzen des Aluminiumhydroxids wird dekantiert und die Flüssigekeit mit etwas Ammoniumsulfidll?sung versetzt. Wenn noch Bromal anwesend ist, entsteht beim Aufkochen eine dunkelbraune F?rbung. Sobald das Ende der Reaktion festgestellt wurde, tauscht man den Dimroth-Kühler gegen eine Destillierbrücke und destilliert das Ethanol bei 120℃ ab. Das Gaseinleitungsrohr wird zuvor gegen einen Glashohlstopfen ausgetauscht. Der Kolbenrückstand besteht aus Aluminiumtribromethylat und wird nach dem Abkühlen mit 30 ml Schwefels?ure, c = 2 mol/l, zersetzt. Nun wird der Glashohlstopfen wieder gegen das Gaseinleitungsrohr eingetauscht und man destilliert das Endprodukt. Man trennt das zweiphasige Destillat im Scheidetrichter, s?ttigt die w??rige Phase mit Natriumsulfat und schüttelt dreimal mit wenig Diethylether aus. Die ?lige Phase und die Etherextrakte werden vereinigt und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Daraufhin überführt man die L?sung in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist, zieht den Ether im Wasserstrahlpumpenvakuum ab und destilliert den Rückstand bei 10 Torr. Dabei geht zwischen 92 und 93℃ der reine Halogenalkohol über. Es werden 22 g (73 % der Theorie) 2,2,2-Tribromethanol mit einem Schmelzpunkt von 79 bis 80℃ erhalten.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
White crystals or powder; slight aromatic
odor and taste. Unstable in air and light. Slightly soluble
in water; soluble in alcohol, ether, benzene, and
amylene hydrate; aqueous and alcoholic solutions
decompose on exposure to light. Combustible.
Verwenden
2,2,2-Tribromoethanol is utilized in organic synthesis of beta-amino alcohols. The pharmaceutical preparation of tribromoethanol serves as an anesthetic in medicine.
Allgemeine Beschreibung
2,2,2-Tribromoethanol is generally used as an anesthetic drug for rodents.
Sicherheitsprofil
Poison by intravenous
and intraperitoneal routes. Moderately toxic
by ingestion and other routes. Dangerous
when heated; see also BROMIDES.
2,2,2-Tribromethanol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte