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2,2,2-Tribromethanol

2,2,2-Tribromoethanol Struktur
75-80-9
CAS-Nr.
75-80-9
Bezeichnung:
2,2,2-Tribromethanol
Englisch Name:
2,2,2-Tribromoethanol
Synonyma:
Tribromoethanol;2,2,2-Tribromoethan-1-ol;TRIBROMOETHYL ALCOHOL;Avertin;2,2,2-Tribromethanol;Basibrol;NARKOLAN;ETHOBROM;Narcotyl;Rectanol
CBNumber:
CB7474271
Summenformel:
C2H3Br3O
Molgewicht:
282.76
MOL-Datei:
75-80-9.mol

2,2,2-Tribromethanol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
73-79 °C(lit.)
Siedepunkt:
92-93 °C10 mm Hg(lit.)
Dichte
2.5731 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6210 (estimate)
Flammpunkt:
92-93°C/10mm
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
13.41±0.10(Predicted)
Farbe
Crystals, needles, or prisms
Geruch (Odor)
ethereal odor
Wasserl?slichkeit
Soluble in alcohol, ether, benzene and warmpetroleum ether. Partially soluble in water.
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
1733249
CAS Datenbank
75-80-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ethanol, 2,2,2-tribromo-(75-80-9)
EPA chemische Informationen
Ethanol, 2,2,2-tribromo- (75-80-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn
R-S?tze: 22-36/37/38
S-S?tze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. KM3675000
8-23
TSCA  Yes
HS Code  29159080
Toxizit?t LD50 orally in rats: 1.09 g/kg (Burtner, Lehmann)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

2,2,2-Tribromethanol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Der 2,2,2-Tribromethanol bildet farblose, wasserl?sliche Kristalle. Die Verbindung wirkt als Narkotikum und wurde bis Ende der 40-iger Jahre unter dem Handelsnamen Avertin klinisch in der Humanmedizin verwendet. Tribromethanol wurde erstmals 1923 von Willst?tter und Duisberg synthetisiert. Der Mediziner F. Eichholtz führte die rektale Narkose mit Avertin 1927 in die Therapie ein. Es wurde beim Menschen in einer Dosis von 100 mg/kg K?rpergewicht gegeben. Das Medikament bewirkt sehr schnelle Müdigkeit und einen sich rasch vertiefenden Schlaf unter Entspannung der Muskeln und D?mpfung der Rückenmarksreflexe. Die Wirkung h?lt nicht sehr lange an, da Avertin sehr schnell metabolisiert wird. Heutzutage findet Tribromethanol nur noch in der Veterin?rmedizin Verwendung.

Synthese

In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zun?chst 11,5 ml Tribromacetaldehyd (Bromal), 150 ml wasserfreies Ethanol und 10 g Triethoxyaluminium (Aluminiumtriethylat) vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Gaseinleitungsrohr und Thermometer 0 bis 200℃ versehen. Den Ausgang des Kühlers versieht man mit einem übergangsstück Hülse zu Olive. Von dieser führt ein PE-Schlauch in einen Abzug. Nun leitet man Stickstoff durch die L?sung und beginnt mit dem Erhitzen. Der Kühler wird mit warmem Wasser gespeist, damit der bei der Reaktion entstehende Acetaldehyd aus dem Reaktionsgleichgewicht entfernt wird. Das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden, verteilt über 2 bis 4 Tage, erhitzt. Nach Ablauf der Zeit wird das Ende der Reaktion wie folgt geprüft: Man entnimmt einige Tropfen des Reaktionsgemisches und versetzt sie im Reagenzglas mit Wasser. Nach dem Absetzen des Aluminiumhydroxids wird dekantiert und die Flüssigekeit mit etwas Ammoniumsulfidll?sung versetzt. Wenn noch Bromal anwesend ist, entsteht beim Aufkochen eine dunkelbraune F?rbung. Sobald das Ende der Reaktion festgestellt wurde, tauscht man den Dimroth-Kühler gegen eine Destillierbrücke und destilliert das Ethanol bei 120℃ ab. Das Gaseinleitungsrohr wird zuvor gegen einen Glashohlstopfen ausgetauscht. Der Kolbenrückstand besteht aus Aluminiumtribromethylat und wird nach dem Abkühlen mit 30 ml Schwefels?ure, c = 2 mol/l, zersetzt. Nun wird der Glashohlstopfen wieder gegen das Gaseinleitungsrohr eingetauscht und man destilliert das Endprodukt. Man trennt das zweiphasige Destillat im Scheidetrichter, s?ttigt die w??rige Phase mit Natriumsulfat und schüttelt dreimal mit wenig Diethylether aus. Die ?lige Phase und die Etherextrakte werden vereinigt und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Daraufhin überführt man die L?sung in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist, zieht den Ether im Wasserstrahlpumpenvakuum ab und destilliert den Rückstand bei 10 Torr. Dabei geht zwischen 92 und 93℃ der reine Halogenalkohol über. Es werden 22 g (73 % der Theorie) 2,2,2-Tribromethanol mit einem Schmelzpunkt von 79 bis 80℃ erhalten.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

White crystals or powder; slight aromatic odor and taste. Unstable in air and light. Slightly soluble in water; soluble in alcohol, ether, benzene, and amylene hydrate; aqueous and alcoholic solutions decompose on exposure to light. Combustible.

Verwenden

2,2,2-Tribromoethanol is utilized in organic synthesis of beta-amino alcohols. The pharmaceutical preparation of tribromoethanol serves as an anesthetic in medicine.

Allgemeine Beschreibung

2,2,2-Tribromoethanol is generally used as an anesthetic drug for rodents.

Sicherheitsprofil

Poison by intravenous and intraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion and other routes. Dangerous when heated; see also BROMIDES.

2,2,2-Tribromethanol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


2,2,2-Tribromethanol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 310)Lieferanten
Firmenname Telefon E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
Shaanxi Dideu Medichem Co. Ltd
+86-029-81138252 +86-18789408387
1057@dideu.com China 3944 58
Shaanxi Dideu Medichem Co. Ltd
+86-29-81148696 +86-15536356810
1022@dideu.com China 3889 58
Capot Chemical Co.,Ltd.
+8613336195806
sales@capot.com China 29731 60
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
+86-0371-55170693 +86-19937530512
info@tianfuchem.com China 21622 55
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd.
+86-0551-65418679 +8618949832763
info@tnjchem.com China 2986 55
Shanghai Zheyan Biotech Co., Ltd.
18017610038
zheyansh@163.com CHINA 3619 58
Shenzhen Nexconn Pharmatechs Ltd
+86-755-89396905 +86-15013857715
admin@nexconn.com China 10406 58
CONIER CHEM AND PHARMA LIMITED
+8618523575427
sales@conier.com China 49733 58
career henan chemical co
+86-0371-86658258 +8613203830695
factory@coreychem.com China 29804 58
Zhengzhou Alfa Chemical Co.,Ltd
+8618530059196
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