2-Naphthalenol,1-[2-(4-chlorophenyl)diazenyl]- Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Smp. 160-161℃, dunkelrote Nadeln. Das Produkt stellt ein Sudanfarbstoff-Derivat dar (vgl. Sudangelb).
Eigenschaften
Smp. 160-161℃, dunkelrote Nadeln. Das Produkt stellt ein Sudanfarbstoff-Derivat dar (vgl. Sudangelb).
Synthese
3.45 g (27.0 mmol) p-Chloranilin werden in einem 100 ml Erlenmeyerkolben in der Mischung von 8.0 ml konz. Salzs?ure und 8.0 ml Wasser gel?st. Dann wird der Kolben angeklammert, in ein Eisbad gestellt und bei einer Innentemperatur von 0-5 °C portionsweise unter Rühren aus einem Tropftrichter mit einer L?sung von 2.00 g (29.0 mmol) Natriumnitrit in 10 ml Wasser versetzt. 5 min nach beendeter Zugabe wird mit Kaliumiodid/St?rkepapier auf überschüssige S?ure geprüft und der überschuss durch Zugabe von wenig Harnstoff neutralisiert. Die Diazoniumsalz-L?sung wird im Eisbad auf 0 °C abgekühlt, mit etwas Aktivkohle sehr intensiv durchrührt, rasch durch einen Faltenfilter filtriert und bis zur Weiterverwendung wieder ins Eisbad gestellt.
In einem 250 ml-Becherglas werden 3.89 g (27.0 mmol) 2-Naphthol in 22.5 ml 10%-ige Natronlauge gel?st (ggf. erw?rmen). Man kühlt im Eisbad auf 5-10 °C, gibt dann noch etwa 10 g Eis in die L?sung. Hierzu tropft man unter Rühren und weiterer Kühlung langsam aus einem Tropftrichter die kalte Diazoniumsalz-L?sung. Nach beendeter Zugabe l?sst man noch 15 min unter gelegentlichem Rühren im Eisbad stehen. Der Niederschlag wird ca. 15 min auf dem Büchner-Trichter trockengesaugt. Umkristallisation erfolgt aus Eisessig. Das Produkt wird im Exsikkator über CaCl2/KOH getrocknet. Ausbeute 5.34 g (70%).
2-Naphthalenol,1-[2-(4-chlorophenyl)diazenyl]- Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte