L-Arabinopyranose Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
25 g Acaciae gummi pulv. (180) werden in einem 1000-ml-Rundkolben mit 300 ml destilliertem Wasser unter leichtem Umschwenken versetzt und 15 Minuten zum Aufquellen stehengelassen. Danach wird eine Mischung von 6.5 g konzentrierter Schwefels?ure in 10 ml Wasser hinzugegeben und diese Mischung wird 6 Stunden auf dem Wasserbad bei 85 ℃ unter Rückfluss erhitzt. Danach wird durch portionsweise Zugabe von Calciumcarbonat neutralisiert. Ein übersch?umen kann durch Zugabe von einigen Tropfen n-Butanol verhindert werden. Zur Vervollst?ndigung der Neutralisation wird eine weitere Stunde unter Rückfluss erhitzt. Anschlie?end wird das Calciumsulfat über ein hartes Filterpapier abgesaugt und mit 100 ml hei?em Wasser nachgespült. Das gelbliche Filtrat wird mit 2 g Aktivkohle versetzt und 1 Stunde lang gerührt und danach filtriert. Das klare Filtrat wird am Rotationsverdampfer auf ca. 100 ml eingeengt und nach dem Abkühlen werden unter Rühren 200 ml Ethanol hinzugesetzt. Es f?llt ein farbloser Niederschlag aus, von dem nach einem Tag abdekantiert wird. Die ethanolische L?sung wird aufbewahrt, und der Rückstand wird dreimal mit je 30 ml Methanol unter Rühren mit einem Glasstab ausgezogen. Die methanolische L?sung wird nach Absetzen des Niederschlags abdekantiert. Anschlie?end wird der Rückstand nochmals mit 20 ml Wasser verrieben und danach 40 ml Ethanol hinzugefügt und wieder abdekantiert. Die ethanolischen und methanolischen Auszüge werden in einem 1000-ml-Becherglas vereinigt, über ein hartes Filterpapier klar filtriert und am Rotationsverdampfer portionsweise bis zu einer sirupartigen Konsistenz eingeengt. Der 'Sirup' wird unter Erw?rmen auf dem Wasserbad mit 50 ml Ethanol versetzt und die Mischung in ein 100-ml-Becherglas überführt. Man l?sst diese L?sung bei Zimmertemperatur zur Kristallisation stehen. Von dem nach einem Tag gebildeten Niederschlag (Roharabinose) wird abdekantiert. Nach weiteren 2-3 Tagen ist aus der abdekantierten L?sung Arabinose auskristallisiert, die über einen Glasfiltertrichter abgesaugt wird. Ausbeute: 1-1.5 g. Zeitbedarf: 10 Tage.
Quelle
E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981
R-S?tze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
White to off white crystalline powder
Verwenden
A base component of hemicellulose and pectin, critical biopolymers.
l?uterung methode
beta-L-(+)-Arabinose is recrystallised slowly, twice, from 80% aqueous EtOH, then dried under vacuum over P2O5. It can also be purified by heating the arabinose (200g) with glacial acetic acid (300mL) on a boiling water bath for 45minutes, cooling, filtering, washing with 95% EtOH (500mL) in four portions and drying at 56-60o over P2O5. It has been recrystallised from 5times its weight of 76% EtOH using charcoal (10g) to yield 127g, m 155-157o, [] 20D +190.6o and mutarotating to +104o (c 4, H2O). [Anderson & Sands Org Synth Coll Vol I 67 1941, Wolfrom & Christian J Am Chem Soc 48 3172 1926, Beilstein 1 IV 4217.]
Mode of action
L-arabinose has been shown to slow down glucose absorption by inhibiting the intestinal enzyme sucrase in an uncompetitive manner. Sucrase is present in the brush border of the intestine and critical for hydrolysing sucrose into a glucose and fructose molecule[1].
L-Arabinopyranose Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
