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Diisopropyl-[S-(R*,R*)]-tartrat

Diisopropyl D-tartrate Struktur
62961-64-2
CAS-Nr.
62961-64-2
Bezeichnung:
Diisopropyl-[S-(R*,R*)]-tartrat
Englisch Name:
Diisopropyl D-tartrate
Synonyma:
DIPT;D-DIPT;(2S,3S)-(-)-DIISOPR;Diisopropyl D-tartra;DIISOPROPYL D-TARTRATE;Diisopropyl-D-Tartarte;Diisopropyl-D-tartarate;Diisoprropyl-D-tartrate;D(-)-DIISOPROPYL TARTRATE;diisopropyl-d0 D-tartrate
CBNumber:
CB7190676
Summenformel:
C10H18O6
Molgewicht:
234.25
MOL-Datei:
62961-64-2.mol

Diisopropyl-[S-(R*,R*)]-tartrat Eigenschaften

alpha 
-17 º (neat)
Siedepunkt:
275 °C
Dichte
1.119 g/mL at 20 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.439(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
L?slichkeit
Chloroform, Methanol
Aggregatzustand
Viscous Liquid
pka
11.70±0.20(Predicted)
Farbe
Clear colorless
Optische Rotation
[α]23/D 17°, neat
Sensitive 
Hygroscopic
BRN 
5265431
CAS Datenbank
62961-64-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Diisopropyl-D-tartrate(62961-64-2)
EPA chemische Informationen
Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, bis(1-methylethyl) ester, (2S,3S)- (62961-64-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 23-24/25-36-26
WGK Germany  3
TSCA  Yes
HS Code  29181300
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H332 Gesundheitssch?dlich bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Diisopropyl-[S-(R*,R*)]-tartrat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das N,N-Diisopropyltryptaminhydrochlorid bildet farblose, wasserl?sliche, bitter schmeckende Kristalle. Die Verbindung z?hlt zu den akustischen Halluzinogenen (Akustika). Der Konsument erlebt vor allem intensive akustische Halluzinationen. Geh?rte Stimmen klingen blechern-metallisch und Kl?nge anderer Herkunft bewirken metallartige Nacht?ne. In vielen F?llen geht s?mtliche klangliche Harmonie verloren. Ein geh?rtes Instrument erscheint verstimmt, soda? die Musik disharmonisch klingt. DIPT besitzt kein Abh?ngigkeitspotential. Es ist vielmehr so, da? Konsumenten, die diese Verbindung einmal eingenommen haben, sie meist kein zweites Mal einnehmen. Dies begründet sich vor allem dadurch, da? diese Art der Halluzination zu unangenehm ist. Auch wird oft von Nachwirkungen, insbesondere schlechtem Allgemeinbefinden, berichtet.

Synthese

In einem enghalsigen 300-ml-Erlenmeyerkolben werden zun?chst 10 g Indol in 100 ml wasserfreiem Methyl-tert-butylether (MTBE) gel?st. Den Kolben überführt man in ein Eisbad und gibt anschlie?end unter Rühren mit einem Glasstab 7,5 ml Oxals?uredichlorid (Oxalylchlorid) hinzu. Danach wird das Reaktionsgemisch aus dem Eisbad entfernt und 30 min auf einem Magnetrührer weitergerührt. Nach Ablauf der Zeit wird das kristalline, gelbe S?urechlorid abgesaugt und zweimal mit 50 ml wasserfreiem Methyl-tert-butylether gewaschen. Den Filterrückstand gibt man anschlie?end unter Rühren auf dem Magnetrührer in 20 ml wasserfreies Diisopropylamin. Danach wird ein überschu? Salzs?ure, c = 2 mol/l, zugesetzt. Der entstandene Feststoff wird abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert. Nach dem Trocknen an der Luft erh?lt man 11,4 g (49 % der Theorie) 3-Indolyl-N,N-diisopropylglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 200 bis 202℃. Danach werden in einem 1000-mlSulfierkolben 19 g Lithiumaluminiumhydrid und 350 ml wasserfreiem 1,4-Dioxan vorgelegt. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Gaseinleitungsrohr. In den Tropftrichter gibt man eine L?sung von 11,4 g 3-Indolyl-N,N-diisopropylglyoxylamid in 350 ml wasserfreiem 1,4-Dioxan. Nun wird der Kolbeninhalt unter Einleiten von Stickstoff in einem ?lbad zum Sieden erhitzt. Dann beginnt man mit der Zugabe der L?sung aus dem Tropftrichter. Sobald die L?sung vollst?ndig zugesetzt wurde, wird noch 4 Stunden bei lebhaftem Sieden gehalten. Nach Ablauf der Zeit l??t man abkühlen und zerst?rt das überschüssige Reduktionsmittel durch Zugabe von feuchtem 1,4-Dioxan. Im Anschlu? daran wird filtriert und der Filterkuchen mit hei?em 1,4-Dioxan gewaschen. Das Filtrat trocknet man mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und engt dann ein. Der Rückstand wird in wasserfreiem Diethylether aufgel?st und durch Einleiten von trockenem Chlorwasserstoff neutralisiert. Die entstandenen Kristalle werden abgesaugt und aus einem Benzol-Methanol-Gemisch (1:1) umkristallisiert. Nach dem Trocknen an der Luft erh?lt man 4,5 g (40 % der Theorie) N,N-Diisopropyltryptaminhydrochlorid, das zwischen 198 und 199℃ schmilzt.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

Colorless to light yellow liqui

Verwenden

Both D- and L-forms are reagents for kinetic resolution of racemic allylic alcohols and α-furfuryl amides by enantioselective epoxidation.

Diisopropyl-[S-(R*,R*)]-tartrat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Diisopropyl-[S-(R*,R*)]-tartrat Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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Zibo Hangyu Biotechnology Development Co., Ltd
+86-0533-2185556 +8615965530500
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Capot Chemical Co.,Ltd.
+8613336195806
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