alpha-Ethyl-1H-indol-3-ethanamin-monoacetat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 3-(2-Aminobutyl)-indolacetat bildet farblose, in Wasser leicht l?sliche Kristalle. Die Verbindung soll ?hnliche psychoaktive Wirkungen wie MDMA besitzen. Die Einzeldosis betr?gt 100 bis 150 mg p.o., wobei der Rausch 6 bis 8 Stunden andauert. Konkrete
Synthese
In einem 350-ml-Sulfierkolben werden 20 ml konz. Essigs?ure (Eisessig) und 6 ml Essigs?ureanhydrid vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200℃ versehen. Anschlie?end erhitzt man die Mischung in einem ?lbad auf 50℃ und gibt nach Erreichen der Temperatur 22 g wasserfreies Ammoniumacetat hinzu. Es wird jetzt etwa 20 min gerührt, bis sich das Ammoniumacetat aufgel?st hat. W?hrenddessen befüllt man den Tropftrichter mit einer L?sung von 29 g Indol-3-carbaldehyd in 100 ml 1-Nitropropan und 120 ml konz. Essigs?ure. Diese L?sung tropft man anschlie?end unter Rühren in den Kolben. Sobald alles zugefügt wurde, erhitzt man das Reaktionsgemisch im ?lbad 3 Stunden zum Sieden. Nach dem Abkühlen wird die Mischung in ein 600-ml-Becherglas mit 120 ml Wasser gegeben. Das Becherglas stellt man einige Stunden bei 10℃ in den Kühlschrank, wobei als Zwischenprodukt 1-(3-Indolyl)-2-nitro-1-buten auskristallisiert. Es wird abgesaugt und aus 200 ml 40 proz. Ethanol umkristallisiert. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 80℃ erh?lt man 14,8 g des Zwischenproduktes mit einem Schmelzpunkt zwischen 128 und 131℃. Zur Umsetzung in das Endprodukt werden 10,6 g Lithiumaluminiumhydrid und 100 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) in einem dreihalsigen 500-ml-Rundkolben vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man eine L?sung von 12 g 1-(3-Indolyl)-2-nitro-1-buten in 95 ml Tetrahydrofuran. Diese L?sung tropft man innerhalb von 3 Stunden in die Suspension, w?hrend langsam auf Siedetemperatur erhitzt wird. Wenn die Nitroolefinl?sung vollst?ndig zugefügt wurde, mu? das Gemisch bereits lebhaft sieden. Es wird danach noch 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur l??t man das Gemisch über Nacht stehen. Am n?chsten Tag wird das Gemisch in ein 1000-ml-Becherglas überführt und nacheinander vorsichtig mit 170 ml feuchtem Diethylether, 20 ml Wasser, 35 ml Tetrahydrofuran und 7 ml 50 proz. Natronlauge versetzt. Dadurch wird überschüssiges Lithiumaluminiumhydrid zerst?rt. Dieses Gemisch rührt man 1 Stunde, saugt anschlie?end ab und w?scht den Filterkuchen mit 500 ml Diethylether. Das Filtrat wird mit wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet und in einen 2000-ml-Rundkolben überführt, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Die L?sungsmittel werden nun im Wasserstrahlpumpenvakuum abgezogen. Der erhaltene Rückstand (26 g) wird mit 35 ml Methanol verdünnt und mit 4 ml konz. Essigs?ure versetzt. Danach entfernt man das Methanol durch Anlegen von Vakuum und gibt zu dem Rückstand eine Mischung von 85 ml Essigs?ureethylester (Ethylacetat) und 10 ml Methanol. Anschlie?end engt man die L?sung auf ein Volumen von 35 ml ein und versetzt diese mit 670 ? l konz. Essigs?ure. Das dabei ausfallende Endprodukt wird abgesaugt und an der Luft getrocknet. Es schmilzt zwischen 164 und 166℃.
Verwenden
Stimulant (central).
alpha-Ethyl-1H-indol-3-ethanamin-monoacetat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
