Benzimidazol-2-ylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 2-Aminobenzimidazol bildet hellbraune, in Wasser unl?sliche Bl?ttchen. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 54,1 g 1,2-Phenylendiamin und 15 ml konz. Salzs?ure vorgelegt. Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200℃ versehen. Im Anschlu? daran erhitzt man die Mischung in einem ?lbad zum Sieden. Dann l??t man aus dem Tropftrichter innerhalb von 20 min 23,1 g einer 50 proz., w??rigen Cyanamidl?sung zutropfen. Danach erhitzt man noch 1 Stunde im ?lbad auf 100℃. Nach Ablauf der Zeit entfernt man den Tropftrichter und ersetzt ihn durch ein übergangsstück Hülse NS 14/23 zu Olive. Auf die Olive schiebt man einen PE-Schlauch, der in den Abzugsschacht führt. Anschlie?end wird das Reaktionsgemisch mit 14 ml konz. Natronlauge versetzt und bis zum Ende der Ammoniakentwicklung erhitzt. Der Rückstand von 2-Aminobenzimidazol wird abgesaugt und mit Wasser chloridfrei gewaschen. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 100℃ erh?lt man ein bei 228℃ schmelzendes Produkt.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt m?glich.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
Chemische Eigenschaften
Light yellow to cream or beige powder or flakes. N,N'-o-Phenyleneguanidine [934-32-7], 2-aminobenzimidazole, C7H7N3, Mr 133.15, mp 231 – 232 ℃(decomp.), obtained by cyclization of o-phenylenediamine with cyanogen chloride or cyanamide, is the nucleus for a number of compounds of economic interest.
Definition
ChEBI: 2-aminobenzimidazole is a member of the class of benzimidazoles that is benzimidazole in which the hydrogen at position 2 is replaced by an amino group. It has a role as a marine xenobiotic metabolite.
synthetische
Synthesis of 2-aminobenzimidazole: Cyanogen bromide (3.5 g., 0.034 mole) was added in small portions, with shaking, to a suspension of o-phenylenediamine (4.2 g. , 0.34 mole) in water (40 ml), the exothermic reaction mixture was cooled to room temperature and it was stirred for 36hrs. The solution was filtered after standing overnight. Sodium hydroxide (1.4 g., 0.034 mole) in 30 ml of water was then added and the solution was evaporated. The solid thus obtained was filtered and recrystalized from water. Yield 85%, m.p. 228 - 230°C
Allgemeine Beschreibung
Plates (in water); white powder.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivit?t anzeigen
2-Aminobenzimidazole neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. May generate hydrogen, a flammable gas, in combination with strong reducing agents such as hydrides.
Health Hazard
ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition 2-Aminobenzimidazole emits toxic fumes of nitrogen oxides.
Brandgefahr
Flash point data for 2-Aminobenzimidazole are not available; however, 2-Aminobenzimidazole is probably combustible.
Sicherheitsprofil
Poison by intravenous and intraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion. An experimental teratogen. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic NO,. See also AROUTIC AMINES.
Benzimidazol-2-ylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Oxibendazol
2-AMINO-1-METHYLBENZIMIDAZOLE
2-BROMO-1H-BENZIMIDAZOLE
1H-Benzimidazol-2-amine, 1-(2-methoxyphenyl)-
Pyrimido[1,2-a]benzimidazole, 2,4-dimethyl- (6CI,7CI,8CI,9CI)
1H-Benzimidazole,2,2'-azobis- (9CI)
1H-Benzimidazol-2-amine,1-butyl-(9CI)
1H-Benzimidazol-2-amine, 1-[(4-methylphenyl)methyl]-
1H-Benzimidazol-2-amine,1-(1-methylethyl)-(9CI)
1H-Benzimidazol-2-amine, 1-(4-methoxyphenyl)-