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Benzimidazol-2-ylamin

2-Aminobenzimidazole Struktur
934-32-7
CAS-Nr.
934-32-7
Bezeichnung:
Benzimidazol-2-ylamin
Englisch Name:
2-Aminobenzimidazole
Synonyma:
usafek-4037;USAF ek-4037;2-AMinobenziMi;BenziMidazoloniMide;2-aMinobenziMidazde;2-BENZIMIDAZOLAMINE;2-amino-benzimidazol;2-AMINOBENZIMIDAZOLE;AMINO-2-BENZIMIDAZOLE;2-BENZIMIDAZOLYLAMINE
CBNumber:
CB6245188
Summenformel:
C7H7N3
Molgewicht:
133.15
MOL-Datei:
934-32-7.mol

Benzimidazol-2-ylamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
226-230 °C (lit.)
Siedepunkt:
235.67°C (rough estimate)
Dichte
1.1873 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5341 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
L?slichkeit
<1g/l slightly soluble
pka
11.41±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder, Crystals or Flakes
Farbe
Yellow to beige or light brown
Wasserl?slichkeit
Soluble in water (Slightly).
BRN 
116525
InChIKey
JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
934-32-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Aminobenzimidazole(934-32-7)
EPA chemische Informationen
2-Aminobenzimidazole (934-32-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn
R-S?tze: 22-36/37/38-43
S-S?tze: 26-36/37/39-22
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DD5775000
TSCA  Yes
HS Code  29339990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Benzimidazol-2-ylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 2-Aminobenzimidazol bildet hellbraune, in Wasser unl?sliche Bl?ttchen. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Synthese

In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 54,1 g 1,2-Phenylendiamin und 15 ml konz. Salzs?ure vorgelegt. Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200℃ versehen. Im Anschlu? daran erhitzt man die Mischung in einem ?lbad zum Sieden. Dann l??t man aus dem Tropftrichter innerhalb von 20 min 23,1 g einer 50 proz., w??rigen Cyanamidl?sung zutropfen. Danach erhitzt man noch 1 Stunde im ?lbad auf 100℃. Nach Ablauf der Zeit entfernt man den Tropftrichter und ersetzt ihn durch ein übergangsstück Hülse NS 14/23 zu Olive. Auf die Olive schiebt man einen PE-Schlauch, der in den Abzugsschacht führt. Anschlie?end wird das Reaktionsgemisch mit 14 ml konz. Natronlauge versetzt und bis zum Ende der Ammoniakentwicklung erhitzt. Der Rückstand von 2-Aminobenzimidazol wird abgesaugt und mit Wasser chloridfrei gewaschen. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 100℃ erh?lt man ein bei 228℃ schmelzendes Produkt.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt m?glich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.

Chemische Eigenschaften

Light yellow to cream or beige powder or flakes. N,N'-o-Phenyleneguanidine [934-32-7], 2-aminobenzimidazole, C7H7N3, Mr 133.15, mp 231 – 232 ℃(decomp.), obtained by cyclization of o-phenylenediamine with cyanogen chloride or cyanamide, is the nucleus for a number of compounds of economic interest.

Definition

ChEBI: 2-aminobenzimidazole is a member of the class of benzimidazoles that is benzimidazole in which the hydrogen at position 2 is replaced by an amino group. It has a role as a marine xenobiotic metabolite.

synthetische

Synthesis of 2-aminobenzimidazole: Cyanogen bromide (3.5 g., 0.034 mole) was added in small portions, with shaking, to a suspension of o-phenylenediamine (4.2 g. , 0.34 mole) in water (40 ml), the exothermic reaction mixture was cooled to room temperature and it was stirred for 36hrs. The solution was filtered after standing overnight. Sodium hydroxide (1.4 g., 0.034 mole) in 30 ml of water was then added and the solution was evaporated. The solid thus obtained was filtered and recrystalized from water. Yield 85%, m.p. 228 - 230°C

Allgemeine Beschreibung

Plates (in water); white powder.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

2-Aminobenzimidazole neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. May generate hydrogen, a flammable gas, in combination with strong reducing agents such as hydrides.

Health Hazard

ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition 2-Aminobenzimidazole emits toxic fumes of nitrogen oxides.

Brandgefahr

Flash point data for 2-Aminobenzimidazole are not available; however, 2-Aminobenzimidazole is probably combustible.

Sicherheitsprofil

Poison by intravenous and intraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion. An experimental teratogen. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic NO,. See also AROUTIC AMINES.

Benzimidazol-2-ylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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Downstream Produkte


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