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2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzoesure

2,4-Dichloro-5-sulfamoylbenzoic acid Struktur
2736-23-4
CAS-Nr.
2736-23-4
Bezeichnung:
2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzoesure
Englisch Name:
2,4-Dichloro-5-sulfamoylbenzoic acid
Synonyma:
LASAMIDE;Lassamide;2,4-Dichloro-5-sulphamoylbenzoic Ac;M 12325;TIMTEC-BB SBB001061;Dichlorosulfonamide;LeadQuest Compound 9;2,4-Dichloro-5-sulfa;furosemide iMpurit B;Furosemide Impurity B
CBNumber:
CB6115605
Summenformel:
C7H5Cl2NO4S
Molgewicht:
270.09
MOL-Datei:
2736-23-4.mol

2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzoesure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
230-232 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
503.8±60.0 °C(Predicted)
Dichte
1.5426 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6000 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
L?slichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
pka
2.08±0.25(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Wasserl?slichkeit
insoluble
InChI
InChI=1S/C7H5Cl2NO4S/c8-4-2-5(9)6(15(10,13)14)1-3(4)7(11)12/h1-2H,(H,11,12)(H2,10,13,14)
InChIKey
ZSHHRBYVHTVRFK-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(O)(=O)C1=CC(S(N)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl
CAS Datenbank
2736-23-4(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DG8100000
HS Code  29350090
Toxizit?t mouse,LD50,intraperitoneal,15gm/kg (15000mg/kg),Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 19, Pg. 697, 1985.
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H303 May be harmfulif swallowed Acute toxicity,oral Category 5 P312
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318 Verursacht schwere Augensch?den. Schwere Augensch?digung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzoesure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Die 2,4-Dichlor-5-sulfamylbenzoes?ure bildet farblose bis hellbraune, wasserunl?sliche Kristalle. Die Verbindung wird zur Herstellung des Diuretikums Furosemid verwendet.

Synthese

In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 120 ml Chlorsulfons?ure vorgelegt. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200℃. Anschlie?end werden bei Raumtemperatur unter Rühren 40 g 2,4-Dichlorbenzoes?ure eingetragen, indem man das Thermometer kurz entfernt und durch einen Pulvertrichter ersetzt. Nachdem die Carbons?ure vollst?ndig zugesetzt wurde, erhitzt man das Reaktionsgemisch in einem Heizpilz auf 145℃ und rührt 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen tropft man das Gemisch unter starkem Rühren in ein 2000-mlBecherglas, das 1000 g Eis enth?lt. Das kristallin abgeschiedene Sulfons?urechlorid wird nach dem Schmelzen des Eises abgesaugt und mit eiskaltem Wasser neutral gewaschen. Dann tr?gt man es unter ?u?erer Kühlung innerhalb von 30 min in 400 ml auf 0℃ abgekühlte konz. Ammoniakl?sung ein. Das trübe, rote Reaktionsgemisch wird auf 0℃ abgekühlt, mit 50 g Eis versetzt und unter Rühren mit eiskalter konz. Salzs?ure auf pH 2 anges?uert. Man l??t 14 Stunden im Kühlschrank stehen, saugt danach ab und kristallisiert das Rohprodukt aus Wasser unter Zusatz von Aktivkohle um. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 120℃ erh?lt man 33,5 g, entsprechend 59 % der Theorie, eines bei 232℃ schmelzenden Produktes.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

white to off-white crystalline powder

Verwenden

2,4-Dichloro-5-sulfamoylbenzoic Acid is a chlorinated sulfamoylbenzoic acid with diuretic acid.

2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzoesure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzoesure Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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