2',5'-Dimethoxyacetophenon
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- CAS-Nr.
- 1201-38-3
- Bezeichnung:
- 2',5'-Dimethoxyacetophenon
- Englisch Name:
- 2',5'-Dimethoxyacetophenone
- Synonyma:
- AKOS BBS-00004326;2',5'-Dimethoxyaceto;Methoxamine Impurity 19;2,5-DIMETHOXYACETOPHENONE;2'5'-Dimethoxyacetopheone;2,5-DIMETHOXYACETOPHENONEN;2,5-Dimethoxy acetonphenone; Methoxamine Impurity 8 HCl;2',5'-Dimethoxyacetophenone;2-ACETYL-1,4-DIMETHOXYBENZENE
- CBNumber:
- CB5150014
- Summenformel:
- C10H12O3
- Molgewicht:
- 180.2
- MOL-Datei:
- 1201-38-3.mol
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2',5'-Dimethoxyacetophenon Eigenschaften
2',5'-Dimethoxyacetophenon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 2,5-Dimethoxyacetophenon bildet eine farblose, wasserunl?sliche Flüssigkeit. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Darstellung verschiedener psychoaktiver Verbindungen.
Synthese
In einem 200-ml-Erlenmeyerkolben werden 11 g 1,4-Dimethoxybenzol in 30 ml Dichlormethan (DCM) gel?st. Diese L?sung versetzt man mit einer Suspension von 14 g wasserfreiem Aluminiumchlorid in 40 ml Dichlormethan und 9 ml Acetylchlorid. Das Reaktionsgemisch wird nun 40 min bei Raumtemperatur mit dem Magnetrührer gerührt. Nach Ablauf der Zeit gibt man die Mischung ein 400-ml-Becherglas auf 100 ml Wasser. Die organische Phase wird im Scheidetrichter abgetrennt und die zurückbleibende w??rige Phase zweimal mit je 10 ml Dichlormethan gewaschen. Alle organischen Phasen werden vereinigt und dreimal mit je 15 ml 5 proz. Natronlauge gewaschen. Danach trocknet man die organische Schicht mit wasserfreiem Natriumsulfat und engt ein. Den Rückstand unterwirft man einer Vakuumdestillation bei 10 Torr, wobei der zwischen 140 und 150℃ übergehende Anteil das reine 2,5-Dimethoxyacetophenon darstellt. Die Ausbeute betr?gt 11,2 g (78 % der Theorie) eines zwischen 18 und 20℃ schmelzenden Produktes.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Chemische Eigenschaften
clear yellow to green-yellow liquid
Verwenden
2'',5''-Dimethoxyacetophenone is a useful building block which has been used in the preparation of pyridine and thieno[2,3-b] pyridine derivatives as anticancer PIM-1 kinase inhibitors, and in the synthesis of anti-cancer and apoptosis-inducing agents.
synthetische
Obtained by reaction of dimethyl sulfate with quinacetophenone in the presence of 10% aqueous sodium hydroxide.
Synthese
2',5'-Dimethoxyacetophenone is prepared from Hydroquinone dimethylether and Acetic anhydride with Aluminum chloride catalyst.
2',5'-Dimethoxyacetophenon Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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2',5'-Dimethoxyacetophenon Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
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