4-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Die 1-Naphthylamin-3,6-disulfons?ure bildet farblose, in Wasser und Ethanol leicht l?sliche Nadeln. Die L?sungen der Salze fluoreszieren schwach blau. Die S?ure bildet ein leicht wasserl?sliches Diazoniumsalz und wird zur Darstellung der 1-Naphthol-3,6-di
Synthese
In einem 750-ml-Sulfierkolben werden zu Beginn 128 g Naphthalin und 348 ml konz. Schwefels?ure vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200℃ versehen. Im Anschlu? daran erhitzt man die Mischung in einem ?lbad 8 Stunden auf 160℃ (Anm. 1). Nach 8 Stunden besteht die Sulfierung aus 50 bis 55 % Naphthalin-2,7-disulfons?ure, 30 bis 35 % Naphthalin-2,6-disulfons?ure und 10 bis 20 % Naphthalin-1,6-disulfons?ure. Das Reaktionsgemisch l??t man auf Raumtemperatur abkühlen und befüllt den Tropftrichter in der Zwischenzeit mit 75 ml konz. Salpeters?ure. Diese l??t man anschlie?end innerhalb von 2 Stunden unter Rühren in die abgekühlte Sulfierung einlaufen. Nachdem die Salpeters?ure vollst?ndig zugesetzt wurde, wird noch weitere 4 Stunden gerührt. Nach Ablauf der 4 Stunden gie?t man das erhaltene Gemisch der Nitronaphthalinsulfons?uren in ein 2000-ml-Becherglas und neutralisiert durch Zugabe von 30 proz. Natronlauge. In die neutralisierte L?sung gibt man 180 g feines Eisenpulver, 10 ml konz. Essigs?ure und 300 ml Wasser. W?hrend der n?chsten 3 Stunden vollzieht sich die Reduktion zu den Aminonaphthalinsulfons?uren. Nach Ablauf der Zeit versetzt man das Reaktionsgemisch mit 30 proz. Natronlauge bis zur deutlich alkalischen Reaktion. Das Gemisch wird nun abgesaugt und das Filtrat auf 800 ml eingedampft. Durch Zugabe von 100 ml Kaliumchlorid und 85 ml konz. Salzs?ure f?llt die 1-Naphthylamin-3,6-disulfons?ure aus. Diese wird abgesaugt, mit ges?ttigter Kaliumchloridl?sung gewaschen und zum Schlu? im Vakuumexsikkator getrocknet (Anm. 2). Die Ausbeute betr?gt etwa 60 % der Theorie.
Anm. 1: Die Einhaltung der Reaktionszeit ist bei dieser Synthese von gro?er Bedeutung, um die Entstehung st?render und wertloser Isomere so weit wie m?glich zu vermeiden. Anm. 2: Die reine 1,3,6-Freund-S?ure ist oxidationsempfindlich. Es ist daher empfehlenswert, die S?ure in eines ihrer leicht wasserl?slichen Erdalkalisalze zu konvertieren. Geeignet sind z.B. das Calcium- und das Bariumsalz, welche in Tafeln mit 5 Mol bzw. 4 Mol Kristallwasser kristallisieren.
Beschreibung
1-Aminonaphthalene-3,6-sulfonic acid [6251-07-6]. (4-aminonaphthalene-2,7- disulfonic acid), Freund’s acid(1,3,6), C10H9NO6S2, Mr 303.3, and its salts are readily soluble in water. Caustic fusion results in a mixture of aminonaphtholsulfonic acids, but amination occurs selectively, producing 1,3-diaminonaphthalene-6-sulfonic acid.
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