3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd
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- CAS-Nr.
- 3934-87-0
- Bezeichnung:
- 3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd
- Englisch Name:
- 5-Hydroxyvanillin
- Synonyma:
- 3,4-DIHYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE;3,4-dihydroxy-5-methoxy benzyaldehyde;5-hydroxyvanillin;AKOS BBS-00007007;5-Hydroxyvanilline;5-Methoxyprotocatechualdehyde;5-methoxy-protocatechualdehyd;Protocatechualdehyde, 5-methoxy-;3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehdye;4,5-Dihydroxy-3-methoxybenzaldehyde
- CBNumber:
- CB4378653
- Summenformel:
- C8H8O4
- Molgewicht:
- 168.15
- MOL-Datei:
- 3934-87-0.mol
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3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 131-134°C
- Siedepunkt:
- 339.9±37.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
- Aggregatzustand
- solid
- pka
- 7.63±0.23(Predicted)
- Farbe
- Light grey/ brown
- InChI
- InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-3-5(4-9)2-6(10)8(7)11/h2-4,10-11H,1H3
- InChIKey
- RRKMWVISRMWBAL-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(=O)C1=CC(OC)=C(O)C(O)=C1
- LogP
- 1.050 (est)
- CAS Datenbank
- 3934-87-0(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- 3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde(3934-87-0)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher |
Xi |
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R-S?tze: |
36/37/38 |
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S-S?tze: |
26-36 |
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WGK Germany |
3 |
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RTECS-Nr. |
CU5620000 |
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HS Code |
2912490090 |
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Bildanzeige (GHS) |
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Alarmwort |
Warnung |
Gefahrenhinweise |
Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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Sicherheit |
P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden. |
P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
In einem 2-Liter-Rundkolben werden 61.2 g (1.53 mol) Natriumhydroxid in 750 ml Wasser gel?st. Zu der warmen L?sung werden 50.0 g (0.217 mol) 5-Bromovanillin und 0.5 g Kupferpulver (General Chemical Division, Allied Chemical Corporation) gegeben. Es bildet sich ein weisser Niederschlag. Das Reaktionsgemisch wird unter Stickstoffatmosph?re bei Rückflusstemperatur kr?ftig gerührt. Hierbei ?ndert sich die Farbe langsam von gelb über grün nach dunkelgrün und nach ungef?hr 6 Stunden ist der Festk?rper vollst?ndig in L?sung gegangen. Nach 27 Stunden Erhitzen des Gemisches auf Rückflusstemperatur, wird die L?sung mit 113 ml konzentrierter Salzs?ure anges?uert (pH ≈ 2) und bei 85 °C mit Toluol w?hrend 47 Stunden unter stetigem Rühren kontinuierlich extrahiert. Der Toluolbeh?lter enth?lt 450 ml Toluol, w?hrenddem das totale Volumen von Toluol im System ungef?hr 1300 ml betr?gt. Der heisse Toluolextrakt wird in ein 1-Liter-Becherglas gegeben und dieses auf ein Eisbad gestellt, worauf das Reaktionsprodukt auszukristallisieren beginnt. Nach ungef?hr zweistündigem Kühlen wird das Produkt abfiltriert, mit 100 ml eiskaltem Toluol gewaschen und bei 70 °C, bis zum Erreichen des konstanten Gewichts, getrocknet. Die Ausbeute betr?gt 30.4 g (83.3%); leicht braune Bl?ttchen; Schmelzpunkt 132.5-134 °C.
Quelle
DE2248337 - Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Verwenden
3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde may be used for the preparation of 3,4-dihydroxy-6-methoxy-β-nitrostyrene and 5-hydroxyconiferyl alcohol.
Synthesis Reference(s)
Synthetic Communications, 18, p. 507, 1988
DOI: 10.1080/00397918808060744
Allgemeine Beschreibung
3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde can be obtained by reactting 5-iodovaniliin with sodium hydroxide and copper sulfate solution.
3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
Global( 187)Lieferanten
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Reserpin
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- 5-METHOXY-3,4-DIHYDROXYBENZALDEHYDE
- 5-hydroxyvanillin
- 3-METHOXY-4,5-DIHYDROXYBENZALDEHYDE
- 4,5-Dihydroxy-3-methoxybenzaldehyde
- AKOS BBS-00007007
- 3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehdye
- 5-Hydroxyvanilline
- 5-Hydroxyvanillin ISO 9001:2015 REACH
- 3,4-DIHYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE
- 3,4-dihydroxy-5-methoxy benzyaldehyde
- 3934-87-0
- 23934-87-0
- HO2C6H2OCH3CHO
- CH3OC6H2OH2CHO
- C8
- Carbonyl Compounds
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- Benzaldehyde
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- C8
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- Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted)