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3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd

5-Hydroxyvanillin Struktur
3934-87-0
CAS-Nr.
3934-87-0
Bezeichnung:
3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd
Englisch Name:
5-Hydroxyvanillin
Synonyma:
3,4-DIHYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE;3,4-dihydroxy-5-methoxy benzyaldehyde;5-hydroxyvanillin;AKOS BBS-00007007;5-Hydroxyvanilline;5-Methoxyprotocatechualdehyde;5-methoxy-protocatechualdehyd;Protocatechualdehyde, 5-methoxy-;3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehdye;4,5-Dihydroxy-3-methoxybenzaldehyde
CBNumber:
CB4378653
Summenformel:
C8H8O4
Molgewicht:
168.15
MOL-Datei:
3934-87-0.mol

3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd Eigenschaften

Schmelzpunkt:
131-134°C
Siedepunkt:
339.9±37.0 °C(Predicted)
Dichte
1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Aggregatzustand
solid
pka
7.63±0.23(Predicted)
Farbe
Light grey/ brown
InChI
InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-3-5(4-9)2-6(10)8(7)11/h2-4,10-11H,1H3
InChIKey
RRKMWVISRMWBAL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(=O)C1=CC(OC)=C(O)C(O)=C1
LogP
1.050 (est)
CAS Datenbank
3934-87-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde(3934-87-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. CU5620000
HS Code  2912490090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Synthese

In einem 2-Liter-Rundkolben werden 61.2 g (1.53 mol) Natriumhydroxid in 750 ml Wasser gel?st. Zu der warmen L?sung werden 50.0 g (0.217 mol) 5-Bromovanillin und 0.5 g Kupferpulver (General Chemical Division, Allied Chemical Corporation) gegeben. Es bildet sich ein weisser Niederschlag. Das Reaktionsgemisch wird unter Stickstoffatmosph?re bei Rückflusstemperatur kr?ftig gerührt. Hierbei ?ndert sich die Farbe langsam von gelb über grün nach dunkelgrün und nach ungef?hr 6 Stunden ist der Festk?rper vollst?ndig in L?sung gegangen. Nach 27 Stunden Erhitzen des Gemisches auf Rückflusstemperatur, wird die L?sung mit 113 ml konzentrierter Salzs?ure anges?uert (pH ≈ 2) und bei 85 °C mit Toluol w?hrend 47 Stunden unter stetigem Rühren kontinuierlich extrahiert. Der Toluolbeh?lter enth?lt 450 ml Toluol, w?hrenddem das totale Volumen von Toluol im System ungef?hr 1300 ml betr?gt. Der heisse Toluolextrakt wird in ein 1-Liter-Becherglas gegeben und dieses auf ein Eisbad gestellt, worauf das Reaktionsprodukt auszukristallisieren beginnt. Nach ungef?hr zweistündigem Kühlen wird das Produkt abfiltriert, mit 100 ml eiskaltem Toluol gewaschen und bei 70 °C, bis zum Erreichen des konstanten Gewichts, getrocknet. Die Ausbeute betr?gt 30.4 g (83.3%); leicht braune Bl?ttchen; Schmelzpunkt 132.5-134 °C.

Quelle

DE2248337 - Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Verwenden

3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde may be used for the preparation of 3,4-dihydroxy-6-methoxy-β-nitrostyrene and 5-hydroxyconiferyl alcohol.

Synthesis Reference(s)

Synthetic Communications, 18, p. 507, 1988 DOI: 10.1080/00397918808060744

Allgemeine Beschreibung

3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde can be obtained by reactting 5-iodovaniliin with sodium hydroxide and copper sulfate solution.

3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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Hangzhou FandaChem Co.,Ltd.
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Hubei xin bonus chemical co. LTD
86-13657291602
linda@hubeijusheng.com CHINA 22963 58
Alchem Pharmtech,Inc.
8485655694
sales@alchempharmtech.com United States 63687 58
Shaanxi Dideu Medichem Co. Ltd
+86-029-81138252 +86-18789408387
1057@dideu.com China 3944 58
Zhengzhou Alfa Chemical Co.,Ltd
+8618530059196
sale04@alfachem.cn China 12419 58
SIMAGCHEM CORP
+86-5922680277 +86-13806087780
sale@simagchem.com China 17346 58

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